(2S,3R,4S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-2-((S)-1-hydroxy-ethyl)-pentanoic acid methyl ester | 132071-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-2-((S)-1-hydroxy-ethyl)-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 132071-98-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: IXWOWRKRIRBZDV-IMIFBBOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-苄氧基丙醛 、 (Z)-(S)-1-Methoxy-1,3-bis-triethylsilanyloxy-but-1-ene 在 Eu(fod)3 盐酸 作用下， 生成 (2S,3R,4S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-2-((S)-1-hydroxy-ethyl)-pentanoic acid methyl ester 、 (2R,3S,4S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-2-((S)-1-hydroxy-ethyl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unique stereocontrol in lanthanide(III)-catalyzed aldol reactions with the ketene silyl acetal of methyl (R)-3-hydroxybutanoate

  摘要：

  The Eu(III)-catalyzed reaction of alpha-benzyloxyaldehydes with the (R)-3-hydroxybutanoate-derived ketene silyl acetal is shown to provide a higher level of both ''anti'' diastereofacial selection and rather unusual anti diastereoselection, compared with the conventional TiCl4-promoted version. The aldol adducts are elaborated to the carbapenem intermediates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91648-4