N₄’-3-Fluoropropylciprofloxacin methyl ester | 1256838-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N₄’-3-Fluoropropylciprofloxacin methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[4-(3-fluoropropyl)piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1256838-72-8
• 化学式: C₂₁H₂₅F₂N₃O₃
• 分子量: 405.445
• InChiKey: CYFVXGPZJSNCMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N₄’-3-mesyloxypropylciprofloxacin methyl ester 在 BACCA 、 cesium fluoride 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到N₄’-3-Fluoropropylciprofloxacin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双叔醇功能化Crown-6-Calix [4]芳烃：亲核氟化的有机促进剂

  摘要：

  甲二-叔-醇官能冠-6-杯[4]芳烃（浆果）被设计并作为与亲核的CsF氟化反应的多官能有机启动子制备。通过形成CsF / BACCA复合物，BACCA可以释放出具有显着活性和选择性的氟化物源，用于S N 2氟化反应。通过量子化学方法研究了BACCA促进作用的起源。浆果的作用显露是金属氟化物分离到一个大的距离（> 8），从而产生基本上“自由” F - 。冠-6-杯的协同作用[4]芳烃亚基（其O原子坐标抗衡阳离子铯+）与终端叔-醇OH基团（形成有F控制氢键- ）的浆果导致S中巨大效率Ñ 2氟化碱敏感的底物。

  DOI：

  10.1002/chem.201504602

文献信息

• Pyrene-Tagged Ionic Liquids: Separable Organic Catalysts for S_N2 Fluorination
  作者：Abu Taher、Kyo Chul Lee、Hye Ji Han、Dong Wook Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01064

  日期：2017.7.7

  as organic catalysts for the SN2 fluorination using alkali metal fluoride (MF). In this system, the PIL significantly enhanced the reactivity of MF due to the phase-transfer catalytic effect of the imidazolium moiety as well as the metal cation−π (pyrene) interactions. Furthermore, this homogeneous catalyst PIL was easily separated from the reaction mixture using reduced graphene oxide by π–π stacking

  我们制备了pyr取代的咪唑基离子液体（PIL），作为使用碱金属氟化物（MF）进行S N 2氟化的有机催化剂。在该系统中，由于咪唑部分的相转移催化作用以及金属阳离子-π（py）相互作用，PIL显着提高了MF的反应性。此外，这种均相催化剂PIL易于通过还原石墨烯氧化物与PIL的π-π堆积而从反应混合物中分离出来。
• Tailor-Made Hexaethylene Glycolic Ionic Liquids as Organic Catalysts for Specific Chemical Reactions
  作者：Vinod H. Jadhav、Hwan-Jeong Jeong、Seok Tae Lim、Myung-Hee Sohn、Dong Wook Kim

  DOI：10.1021/ol200751e

  日期：2011.5.6

  Hexaethylene glycol substituted imidazolium based ionic liquids (hexaEGILs) were designed and prepared well-tailored to a specific organic reaction using alkali-metal fluorides (MFs) as multifunctional organic catalysts. These hexaEGIL catalysts could significantly enhance the reactivity of MF, even KF. Furthermore, the hexaEGIL systems showed tremendous efficiency in the nucleophilic fluorination of base-sensitive

  设计并制备了六甘醇取代的咪唑基离子液体（hexaEGILs），适合使用碱金属氟化物（MFs）作为多功能有机催化剂的特定有机反应。这些hexaEGIL催化剂可以显着提高MF甚至KF的反应性。此外，hexaEGIL系统在碱基敏感底物的亲核氟化反应中显示出巨大的效率。