3-(4-acetylphenyl)-1-(2-bromophenyl)prop-2-yn-1-one | 1169867-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-acetylphenyl)-1-(2-bromophenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1169867-99-5
• 化学式: C₁₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 327.177
• InChiKey: OPFFAPBKHSEVCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-acetylphenyl)-1-(2-bromophenyl)prop-2-yn-1-one 、 甲氧苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(Z)-3-(4-acetylphenyl)-1-(2-bromophenyl)-3-(4-methoxyanilino)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-Disubstituted 4-Quinolones via Copper-Catalyzed Cyclization of 1-(2-Halophenyl)-2-en-3-amin-1-ones

  摘要：

  通过铜催化 1-(2-溴苯基)- 和 1-(2-氯苯基)-2-烯-3-氨基-1-酮的杂环化反应，制备出了 1,2-二取代的 4-喹啉酮，这些化合物很容易从δ,δ-炔酮和伯胺中获得。该反应可容忍各种有用的官能团，包括酯、酮、氰基和氯取代基。喹诺酮衍生物也可以通过δ±,δ²-炔酮和伯胺的连续过程制备，省去了分离 1-（2-卤代苯基）-2-烯-3-氨基-1-酮中间体的步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087990
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.67h， 生成 3-(4-acetylphenyl)-1-(2-bromophenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基三氮烯和炔烃之间的钯催化羰基化Sonogashira偶联†

  摘要：

  我们开发了钯催化的羰基化Sonogashira反应，其中芳基三氮烯和炔烃为底物，甲磺酸为添加剂。通过该替代方法合成了一系列α，β-炔酮。值得注意的是，在这些反应条件下，溴化物，碘化物和羟基具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c5ob00502g

文献信息

• Cascade Reaction of <i>o</i> ‐Haloaryl Ynone and 2‐Hydroxy‐2‐Methylchromene: Synthesis of Chromone Derivative Enabled by Oxygen‐Migration
  作者：Jie Shen、Yao Xiao、Peichao Zhao、Dong Li、Xueshun Jia、Xin Peng、Jian Li

  DOI：10.1002/adsc.202100946

  日期：2022.1.18

  and 2-hydroxy-2-methylchromene under transition metal-free conditions. This strategy proceeds through double Michael addition and oxygen-migration, thus providing a straight way for the synthesis of chromone derivatives.

  我们开发了邻卤芳基炔酮和 2-羟基-2-甲基色烯在无过渡金属条件下的级联反应。该策略通过双迈克尔加成和氧迁移进行，从而为色酮衍生物的合成提供了一条直接的途径。