ethyl 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexanoate | 176687-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexanoate
• 英文别名: ethyl 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexanoate
• CAS: 176687-29-9
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: QTWFWAMZIXNHRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexanoate 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tetranor-prostaglandin J metabolite
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR MANUFACTURING TETRANOR-PROSTAGLANDIN D, J, E, A AND F METABOLITES
  [FR] MÉTHODES DE FABRICATION DE MÉTABOLITES DE TÉTRANOR-PROSTAGLANDINE D, J, E, A ET F

  摘要：

  公开号：

  WO2011159740A3
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  AMP脱氨酶抑制剂。2.初步发现非核苷酸过渡态抑制剂系列。

  摘要：

  描述了一系列可抑制腺苷5'-单磷酸脱氨酶（AMPDA）或腺苷脱氨酶（ADA）的N3取代的甲酰辅酶A糖苷配基类似物。制备这些化合物的关键步骤是（1）用烷基处理6，7-二氢咪唑并[4,5-d] [1,3] diazepin-8（3H）-one（4）的钠盐溴或甲磺酸烷基酯生成N3-烷基化的化合物5和（2）用NaBH（4）还原5。当N 3-取代基包含羧酸部分时，实现了对AMPDA的选择性抑制。例如，具有己酸侧链的化合物7b抑制了具有K（i）＝4.2μM的AMPDA和具有K（i）＝280μM的ADA。大的亲脂性基团α取代为羧酸盐，提供了适度的效能提高，同时保持了选择性，如α-苄基类似物7j（AMPDA K（i）= 0.41 microM和ADA K（i）> 1000 microM）所示。这些化合物以及本系列论文中描述的其他化合物，是第一种适合测试AMPDA选择性抑制是否可以通过增加损伤部位的局部腺苷

  DOI：

  10.1021/jm990447m

文献信息

• Visible-Light-Promoted Catalytic Ring-Opening Isomerization of 1,2-Disubstituted Cyclopropanols to Linear Ketones
  作者：Marharyta V. Laktsevich-Iskryk、Nastassia A. Varabyeva、Volha V. Kazlova、Vladimir N. Zhabinskii、Vladimir A. Khripach、Alaksiej L. Hurski

  DOI：10.1002/ejoc.202000094

  日期：2020.5.3

  A visible‐light‐promoted acridinium‐catalyzed radical isomerization of 1,2‐disubstituted cyclopropoanols to linear ketones is reported.

  据报道1,2-二取代的环丙醇在可见光促进下的din啶催化的自由基异构化为线性酮。
• Palladium-catalyzed reactions of cyclopropanols bearing oxazoline directing group
  作者：Ilya Novikau、Alaksiej Hurski

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.038

  日期：2018.3

  Cyclopropanols bearing oxazoline directing group were investigated in palladium-catalyzed reactions. When the directing group and cyclopropanol unit were bonded through two- or three-carbon spacer, formation of unusual products was observed. Oxidative ring opening proceeded with uncommon regioselectivity providing linear enones as main products. The reaction of such cyclopropanols with aryl iodides

  在钯催化的反应中研究了带有恶唑啉指导基团的环丙醇。当引导基团和环丙醇单元通过二碳或三碳间隔基键合时，观察到异常产物的形成。氧化开环以不常见的区域选择性进行，提供线性烯酮作为主要产物。这种环丙醇与芳基碘化物和乙酸银的反应提供了二芳基化的α-亚甲基酮，在相同条件下不能从没有恶唑啉环的环丙醇中获得二芳基化的α-亚甲基酮。
• Sequenced Reactions with Samarium(II) Iodide. Tandem Nucleophilic Acyl Substitution/Ketyl−Olefin Coupling Reactions
  作者：Gary A. Molander、Christina R. Harris

  DOI：10.1021/ja952619k

  日期：1996.1.1

  Samarium(II) iodide has been employed to promote a tandem intramolecular nucleophilic acyl substitution/intramolecular ketyl−olefin coupling cyclization sequence, generating bicyclic, tricyclic, and spirocyclic ring systems in excellent yield and with high diastereoselectivity. This versatile reaction sequence allows entry to several different naturally occurring tricyclic systems containing the angular

  碘化钐 (II) 已被用于促进串联分子内亲核酰基取代/分子内羰基-烯烃偶联环化序列，以优异的产率和高非对映选择性生成双环、三环和螺环系统。这种通用的反应序列允许进入包含角形和线性三喹烷骨架的几种不同的天然三环系统。
• Photocaging Strategy for Functionalisation of Oligonucleotides and Its Applications for Oligonucleotide Labelling and Cyclisation
  作者：Meng Su、Jie Wang、XinJing Tang

  DOI：10.1002/chem.201103833

  日期：2012.7.27

  Terminal labelling was also easily realised in solution or by on‐column solid‐phase synthesis. By using the photolabile amine modifier and the photolabile acid CPG, cyclisation of an oligodeoxynucleotide was achieved with good yields. This study provides an alternative way to introduce functional groups into oligonucleotides and expand the scope of oligonucleotide bio‐orthogonal labelling.

  我们已经使用光笼策略来开发新型亚磷酰胺，并扩大通过固相合成修饰寡核苷酸的保护基。我们合成了5个光不稳定的亚磷酰胺和4个新的光不稳定控制的孔玻璃（CPG）。通过使用这些对光不稳定的亚磷酰胺和CPG，可以轻松合成在5'和/或3'末端带有磷酸盐，胺，酸，硫醇和羰基的修饰的寡脱氧核苷酸（ODN）。据我们所知，这是第一个报道，在ODN的5'端引入一个羰基，在光不稳定的改性剂的两个末端引入硫醇基。末端标记也可以通过溶液或柱上固相合成轻松实现。通过使用光不稳定胺改性剂和光不稳定酸CPG，寡脱氧核苷酸的环化以良好的产率实现。这项研究提供了将功能基团引入寡核苷酸并扩大寡核苷酸生物正交标记范围的另一种方法。
• THERAPEUTIC CYCLOPENTANOLS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS FOR USE THEREOF
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150119454A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Described herein are well-defined cyclopentanols useful for treating glaucoma and ocular hypertension.

  本文描述了一些用于治疗青光眼和眼压的明确定义的环戊醇。