1,2,3-tri-O-acetyl-4-S-acetyl-4-thio-α-L-rhamnopyranoside | 139402-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-4-S-acetyl-4-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6S)-2,3-diacetyloxy-5-acetylsulfanyl-6-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 139402-96-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₈S
• 分子量: 348.374
• InChiKey: ACQXIEQMWQWBDL-XNIGGCIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-4-S-acetyl-4-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 1.5h， 以81%的产率得到4-thio-α-L-rhamnofuranose
  参考文献：
  名称：

  4-硫-1-鼠李糖呋喃糖的合成

  摘要：

  摘要甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1-塔拉吡喃糖苷的HO-4基团进行磺酰化（1）得到甲磺酰基（2），壬基（3）和三氟甲酰基（4）衍生物。尝试用硫氰酸钾亲核取代2、3和4的磺酰氧基是不成功的。从3和4除去异亚丙基乙缩醛得到相应的4-脱甲磺酸酯（5）和4-三氟甲磺酸酯（6），其为甲基6-脱氧-α-1-塔拉吡喃糖苷。在乙酰化时，5和6分别得到2，3-二-O-乙酰基衍生物7和8。用N，N-二甲基甲酰胺中的硫氰酸钾对7和8中的磺酸进行亲核取代，从而在28和52中得到甲基2,3-二-O-乙酰基-4-脱氧-4-硫氰基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（9） ％收率分别。还原9的硫氰基，然后进行乙酰分解，得到1,2，3-三-O-乙酰基-4-S-乙酰基-4-硫代-α-dl-鼠李糖吡喃糖苷（12），其在脱乙酰基作用下产生4-硫代-1-鼠李糖（13）。乙酰化13得到4-硫-1-鼠李糖呋喃糖的α（14）和β（15）四乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89012-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-4-O-<(p-nitrophenyl)sulfonyl>-α-L-talopyranoside 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-4-S-acetyl-4-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-硫-1-鼠李糖呋喃糖的合成

  摘要：

  摘要甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1-塔拉吡喃糖苷的HO-4基团进行磺酰化（1）得到甲磺酰基（2），壬基（3）和三氟甲酰基（4）衍生物。尝试用硫氰酸钾亲核取代2、3和4的磺酰氧基是不成功的。从3和4除去异亚丙基乙缩醛得到相应的4-脱甲磺酸酯（5）和4-三氟甲磺酸酯（6），其为甲基6-脱氧-α-1-塔拉吡喃糖苷。在乙酰化时，5和6分别得到2，3-二-O-乙酰基衍生物7和8。用N，N-二甲基甲酰胺中的硫氰酸钾对7和8中的磺酸进行亲核取代，从而在28和52中得到甲基2,3-二-O-乙酰基-4-脱氧-4-硫氰基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（9） ％收率分别。还原9的硫氰基，然后进行乙酰分解，得到1,2，3-三-O-乙酰基-4-S-乙酰基-4-硫代-α-dl-鼠李糖吡喃糖苷（12），其在脱乙酰基作用下产生4-硫代-1-鼠李糖（13）。乙酰化13得到4-硫-1-鼠李糖呋喃糖的α（14）和β（15）四乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89012-5