3-[6-amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-8-ylamino]-propionic acid | 1151916-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3-[6-amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-8-ylamino]-propionic acid
• 英文别名: 3-[6-Amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyltetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-8-ylamino]-propionic acid；3-[[6-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-8-yl]amino]propanoic acid
• CAS: 1151916-53-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₆O₆
• 分子量: 354.323
• InChiKey: WKQMAXXUTUEAKM-JJNLEZRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴膘苷 、 β-丙氨酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以7.4%的产率得到3-[6-amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-8-ylamino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  果糖1,6-双磷酸酶抑制剂。1.嘌呤膦酸作为新型AMP模拟物

  摘要：

  抑制FBPase被认为是减少肝脏糖异生的有前途的方法，因此可能是治疗2型糖尿病的潜在方法。本文中，我们报道了一系列嘌呤膦酸的发现，它们是针对FBPase AMP位点的AMP模拟物，这是使用结构指导药物设计方法实现的。这些非核苷酸嘌呤类似物以与AMP相似的方式和相似的效力抑制FBPase。更重要的是，几种嘌呤类似物表现出有效的细胞和体内降糖活性，从而获得了抑制FBPase作为药物发现靶标的概念证明。例如，就FBPase抑制而言，化合物4.11和4.13与AMP等价。此外，化合物4.11 抑制原代大鼠肝细胞中的葡萄糖生成，并显着降低禁食大鼠的血糖水平。

  DOI：

  10.1021/jm900078f

文献信息

• METHODS AND MATERIALS FOR NUCLEIC ACID MANIPULATION
  申请人：RWTH Aachen University

  公开号：EP2707483B1

  公开（公告）日：2017-10-18
• Methods and Materials for Nucleic Acid Manipulation
  申请人：Haefner Stefan

  公开号：US20120295311A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention is concerned with the field of nucleic acid manipulation and particularly DNA manipulation, and uses thereof. Specifically, the invention pertains to methods involving the joining of nucleic acids and uses of such joined nucleic acids, for example for creating transformed microorganisms. Also, the invention pertains to materials useful in such methods.
• Fructose-1,6-bisphosphatase Inhibitors. 1. Purine Phosphonic Acids as Novel AMP Mimics
  作者：Qun Dang、Brian S. Brown、Yan Liu、Robert M. Rydzewski、Edward D. Robinson、Paul D. van Poelje、M. Rami Reddy、Mark D. Erion

  DOI：10.1021/jm900078f

  日期：2009.5.14

  Inhibition of FBPase is considered a promising way to reduce hepatic gluconeogenesis and therefore could be a potential approach to treat type 2 diabetes. Herein we report the discovery of a series of purine phosphonic acids as AMP mimics targeting the AMP site of FBPase, which was achieved using a structure-guided drug design approach. These non-nucleotide purine analogues inhibit FBPase in a similar

  抑制FBPase被认为是减少肝脏糖异生的有前途的方法，因此可能是治疗2型糖尿病的潜在方法。本文中，我们报道了一系列嘌呤膦酸的发现，它们是针对FBPase AMP位点的AMP模拟物，这是使用结构指导药物设计方法实现的。这些非核苷酸嘌呤类似物以与AMP相似的方式和相似的效力抑制FBPase。更重要的是，几种嘌呤类似物表现出有效的细胞和体内降糖活性，从而获得了抑制FBPase作为药物发现靶标的概念证明。例如，就FBPase抑制而言，化合物4.11和4.13与AMP等价。此外，化合物4.11 抑制原代大鼠肝细胞中的葡萄糖生成，并显着降低禁食大鼠的血糖水平。