(2R,3R)-dimethyl threo-3-methylmalate THP ether | 86562-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-dimethyl threo-3-methylmalate THP ether
• CAS: 86562-30-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: XCCGZMPXRKDYCZ-RCAUJQPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-dimethyl threo-3-methylmalate THP ether 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dimsylsodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2R,3S)-3-methyl-4-phenylmethoxybutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-氨基-3-甲基丁二酸 在 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 硫酸 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3R)-dimethyl threo-3-methylmalate THP ether
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1