(2R,3S)-threo-3-methylbutane-1,2,4-triol 2-THP ether | 86562-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S)-threo-3-methylbutane-1,2,4-triol 2-THP ether
• CAS: 86562-31-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: KWFNQUKQMOJUPL-XMCUXHSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-threo-3-methylbutane-1,2,4-triol 2-THP ether 在 dimsylsodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2R,3S)-3-methyl-4-phenylmethoxybutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-dimethyl threo-3-methylmalate THP ether 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(2R,3S)-threo-3-methylbutane-1,2,4-triol 2-THP ether
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1