2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-6-O-tosyl-α-L-gulopyranoside | 139757-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-6-O-tosyl-α-L-gulopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Bromo-6-((tosyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-bromo-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 139757-70-3
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO₁₀S
• 分子量: 523.356
• InChiKey: QEJSZXDTRCRCHO-PJVZLEMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-6-O-tosyl-α-L-gulopyranoside 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 potassium ethyl xanthogenate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(2R,5R)-5-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[1,3]oxathiolan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure (2'R,5'S)-(-)-1-(2-hydroxymethyloxathiolan-5-yl)cytosine as a potent antiviral agent against hepatitis B virus (HBV) and human immunodeficiency virus (HIV)

  摘要：

  The synthesis of the enantiomerically pure 2'R,5'S-(-) form of BCH-189 from L-gulose has been accomplished, and this isomer has been found to exhibit the most potent anti-HIV and anti-HBV activities among the four possible isomers. This is the first example of an "L-like" nucleoside which is more potent than its "D-like" isomer.

  DOI：

  10.1021/jo00034a006
• 作为产物：
  描述：

  L-gulose 在 吡啶 、 氢溴酸 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-6-O-tosyl-α-L-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-L-（2R，5S）-和α-L-（2R，5R）-1,3-氧杂硫杂环戊烷-嘧啶和-嘌呤核苷作为潜在的抗HIV药物的不对称合成和生物学评估。

  摘要：

  为了研究作为潜在抗HIV药物的L-氧杂硫杂环戊烷核苷的构效关系，合成了一系列对映体纯的L-氧杂硫杂环戊烷嘧啶和嘌呤核苷，并评估了其在人外周血单核中的抗HIV-1活性（ PBM）细胞。关键中间体8是从L-古洛糖经1，6-硫代脱水-L-葡糖基吡喃糖合成的。乙酸盐8与胸腺嘧啶，5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶，6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，得到嘧啶和嘌呤核苷。在评估这些最终核苷后，发现5-氟胞嘧啶衍生物51是所测试化合物中最有效的化合物。在5取代的胞嘧啶类似物的情况下，发现抗病毒效力的降序如下：胞嘧啶（β-异构体）> 5-碘胞嘧啶（β-异构体）> 5-氟胞嘧啶（α-异构体）> 5-甲基胞嘧啶（α-异构体）> 5-甲基胞嘧啶（β-异构体）> 5-溴胞嘧啶（β-异构体）> 5-氯胞嘧啶（β -异构体）。在胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物中，胸腺嘧啶（α-异构体）和尿嘧啶（β-异构体）衍生物表现

  DOI：

  10.1021/jm00054a001