5-苯基-咪唑-2-甲酸 | 41270-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-苯基-咪唑-2-甲酸
• 英文名称: 5-phenyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4(5)-Phenylimidazol-2-carboxylsaeure；4-phenyl-1(3)H-imidazole-2-carboxylic acid
• CAS: 41270-74-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: XEGRIDHWRFXXGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-咪唑-2-甲酸 在 sodium methylate 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(β-D-glucopyranosyl)-4(5)-phenyl-1H-imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-(β-d-吡喃葡萄糖基)-2-芳基咪唑-4(5)-甲酰胺和 N-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4(5)-芳基咪唑-2-甲酰胺的合成、计算机模拟和动力学评价糖原磷酸化酶抑制剂

  摘要：

  最近研究的 N-(β-d-吡喃葡萄糖基)-3-芳基-1,2,4-三唑-5-甲酰胺已被证明是糖原磷酸化酶 (GP) 的低微摩尔抑制剂，是治疗 2 型糖尿病的有效靶点糖尿病。由于在其他情况下，用咪唑生物电子等排取代 1,2,4-三唑部分会产生显着更有效的 GP 抑制剂，因此使用 Glide 分子对接以及非结合态 DFT 计算对 N-(β-d -吡喃葡萄糖基)-芳基咪唑-甲酰胺，揭示了它们具有强 GP 抑制作用的潜力。目标化合物的合成涉及全O-乙酰化β-d-吡喃葡萄糖胺和相应的芳基咪唑-羧酸之间酰胺键的形成。兔肌肉 GPb 动力学实验显示低微摩尔抑制剂，1-和 2-萘基取代的 N-(β-d-吡喃葡萄糖基)-咪唑甲酰胺、2b-c 的最佳抑制常数 (Kis) 约为 3-4 µM 。讨论了导致观察到的效力的预测蛋白质-配体相互作用，并将促进针对这一重要治疗靶点的其他抑制剂的基于结构的设计。同时，强调了

  DOI：

  10.3390/ijms25094591
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4(5)-phenyl-1H-imidazole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以80 mg的产率得到5-苯基-咪唑-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  N-(β-d-吡喃葡萄糖基)-2-芳基咪唑-4(5)-甲酰胺和 N-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4(5)-芳基咪唑-2-甲酰胺的合成、计算机模拟和动力学评价糖原磷酸化酶抑制剂

  摘要：

  最近研究的 N-(β-d-吡喃葡萄糖基)-3-芳基-1,2,4-三唑-5-甲酰胺已被证明是糖原磷酸化酶 (GP) 的低微摩尔抑制剂，是治疗 2 型糖尿病的有效靶点糖尿病。由于在其他情况下，用咪唑生物电子等排取代 1,2,4-三唑部分会产生显着更有效的 GP 抑制剂，因此使用 Glide 分子对接以及非结合态 DFT 计算对 N-(β-d -吡喃葡萄糖基)-芳基咪唑-甲酰胺，揭示了它们具有强 GP 抑制作用的潜力。目标化合物的合成涉及全O-乙酰化β-d-吡喃葡萄糖胺和相应的芳基咪唑-羧酸之间酰胺键的形成。兔肌肉 GPb 动力学实验显示低微摩尔抑制剂，1-和 2-萘基取代的 N-(β-d-吡喃葡萄糖基)-咪唑甲酰胺、2b-c 的最佳抑制常数 (Kis) 约为 3-4 µM 。讨论了导致观察到的效力的预测蛋白质-配体相互作用，并将促进针对这一重要治疗靶点的其他抑制剂的基于结构的设计。同时，强调了

  DOI：

  10.3390/ijms25094591

文献信息

• IAP BIR domain binding compounds
  申请人：Laurent Alain

  公开号：US09284350B2

  公开（公告）日：2016-03-15

  A compound of Formula 1: (I) or salt thereof, as well as methods of making compounds of Formula 1, methods of using compounds of Formula 1 to treat proliferative disorders such as cancer, and related compounds, composition, and methods.

  化合物1的化学式：（I）或其盐，以及制备化合物1的方法，利用化合物1治疗增殖性疾病如癌症的方法，以及相关化合物、组合物和方法。
• INHIBITORS OF INTERLEUKIN-1 BETA CONVERTING ENZYME
  申请人：Bemis Guy W.

  公开号：US20120238749A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to novel classes of compounds which are inhibitors of interleukin-1β converting enzyme. The ICE inhibitors of this invention are characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting ICE activity and consequently, may be advantageously used as agents against interleukin-1 mediated diseases, including inflammatory diseases, autoimmune diseases and neurodegenerative diseases. This invention also relates to methods for inhibiting ICE activity and methods for treating interleukin-1 mediated diseases using the compounds and compositions of this invention.

  本发明涉及一类新型化合物，其为白细胞介素-1β转化酶抑制剂。本发明的ICE抑制剂具有特定的结构和物理化学特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制ICE活性，因此可以优势地用作对抗白细胞介素-1介导的疾病，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病和神经退行性疾病的药物。本发明还涉及使用本发明的化合物和组合物抑制ICE活性的方法和治疗白细胞介素-1介导的疾病的方法。
• NRF2 SMALL MOLECULE INHIBITORS FOR CANCER THERAPY
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US20160046616A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Small molecule inhibitors of Nrf2 and methods of their use are provided for treating or preventing a disease, disorder or condition associated with an Nrf2-regulated pathway. The compound can be administered as a single agent or can be administered to enhance the efficacy of a chemotherapeutic drug and/or radiation therapy.

  提供了Nrf2的小分子抑制剂及其使用方法，用于治疗或预防与Nrf2调节通路相关的疾病、疾患或病情。该化合物可以作为单一药剂使用，也可以用于增强化疗药物和/或放射治疗的疗效。
• [EN] RNA VIRUS INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE VIRUS À ARN ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2022133588A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure provides compounds of formula (I) and methods for inhibiting a virus infection, such as a Baltimore Group IV RNA virus infection, such as rhinovirus, coxsackievirus, norovirus and coronavirus. Aspects of the present disclosure also include methods of treating a virus infection in a subject. The human coronavirus can be Severe Acute Respiratory Syndrome coronavirus 2 (SARS-Co V-2), Severe Acute Respiratory syndrome coronavirus 1 (SARS-Co V-l) and Middle Eastern Respiratory syndrome-related coronavirus (MERS- CoV).

  本公开提供式(I)化合物和抑制病毒感染的方法，如巴尔的摩第四组RNA病毒感染，如鼻病毒，柯萨奇病毒，诺如病毒和冠状病毒。本公开还涉及在受试者中治疗病毒感染的方法。人类冠状病毒可以是严重急性呼吸综合症冠状病毒2（SARS-CoV-2），严重急性呼吸综合症冠状病毒1（SARS-CoV-1）和中东呼吸综合症相关冠状病毒（MERS-CoV）。
• Design, synthesis, structure–activity relationship studies, and evaluation of novel GLS1 inhibitors
  作者：Michiko Jo、Keiichi Koizumi、Mizuho Suzuki、Daisuke Kanayama、Yurie Watanabe、Hiroaki Gouda、Hisashi Mori、Mineyuki Mizuguchi、Takayuki Obita、Yuko Nabeshima、Naoki Toyooka、Takuya Okada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129266

  日期：2023.5

  is currently underway. The present study examined candidate GLS1 inhibitors using in silico screening and attempted to synthesize novel GLS1 inhibitors and assess their GLS1 inhibitory activities in a mouse kidney extract and against recombinant mouse and human GLS1. Novel compounds were synthesized using compound C as the lead compound, and their GLS1 inhibitory activities were evaluated using the mouse

  谷氨酰胺酶将谷氨酰胺转化为谷氨酸并具有两种亚型：谷氨酰胺酶 1 (GLS1) 和谷氨酰胺酶 2 (GLS2)。GLS1 在几种肿瘤中过度表达，目前正在进行研究以开发谷氨酰胺酶抑制剂作为抗肿瘤药物。本研究使用计算机筛选检查候选 GLS1 抑制剂，并尝试合成新型 GLS1 抑制剂，并评估它们在小鼠肾脏提取物中的 GLS1 抑制活性以及对重组小鼠和人 GLS1 的抑制活性。使用化合物C作为先导化合物合成了新化合物，并使用小鼠肾脏提取物评估了它们的 GLS1 抑制活性。在测试的衍生物中，反式-4-羟基环己基酰胺衍生物2j表现出最强的抑制活性。我们还评估了衍生物2j、5i和8a对重组小鼠和人类 GLS1 的 GLS1 抑制活性。衍生物5i和8a在 10 mM 时显着降低了谷氨酸的产生。总之，我们在此确定了两种表现出 GLS1 抑制活性的化合物，其效力与已知的 GLS1 抑制剂相同。这些结果将有助于开发具有更强抑制活性的有效新型