N-phenyl-L-Leu-L-Phe-OMe | 1224467-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-L-Leu-L-Phe-OMe
• 英文别名: N-phenyl-L-leucine-L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-anilino-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1224467-09-7
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: DPUBNTAVXUXJSS-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨酰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 2-(2-甲基-1-氧代丙烷)环己酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-phenyl-L-Leu-L-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用铜（i）和β-二酮对氨基酸和肽进行室温N-芳基化†

  摘要：

  描述了一种用于两性离子氨基酸，氨基酸酯和肽的N-芳基化的温和且有效的方法。该方法提供了第一个室温下使用CuI作为催化剂，二酮作为配体，芳基碘化物作为偶联伴侣的N-芳基化氨基酸和多肽的室温合成方法。该方法同样适用于在80°C下使用相对便宜的芳基溴化物作为偶联伙伴。使用该程序，可以有效地以良好至优异的产率偶联含有反应性官能团的电子和空间上不同的芳基卤化物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00288e

文献信息

• Use of Diphenyliodonium Bromide in the Synthesis of Some N-Phenyl α-Amino Acids
  作者：Jason D. McKerrow、Jasim M. A. Al-Rawi、Peter Brooks

  DOI：10.1080/00397910903051259

  日期：2010.3.19

  The N-phenyl methyl esters 4 of glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, methionine, proline, serine, threonine, tyrosine, aspartic acid, and glutamic acid have been synthesized in good to excellent yields using diphenyliodonium bromide, AgNO3, and a catalytic amount of CuBr starting from the relevant amino acid ester. The chiral integrity of the amino acids 5 was maintained during

  甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬氨酸和谷氨酸的 N-苯基甲酯 4 已使用二苯基溴化碘、AgNO3、和从相关氨基酸酯开始的催化量的CuBr。在这些反应过程中保持了氨基酸 5 的手性完整性，这通过每个 N-苯基氨基酸的二肽合成得到证实。除了对新的 N-苯基氨基酸 5 和酯 4 进行 CHN 微量分析或高分辨率质谱分析外，还通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱分析确认了新化合物的结构。