1,1-Diacetyl-2-(5'-brom-2'-hydroxyphenyl)-ethylen | 62098-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-Diacetyl-2-(5'-brom-2'-hydroxyphenyl)-ethylen
• 英文别名: 3-[(5-Bromo-2-hydroxyphenyl)methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 62098-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: DNZPYXKVMWLPIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Diacetyl-2-(5'-brom-2'-hydroxyphenyl)-ethylen 、 ethyl 5-acetoxypenta-2,3-dienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过DMAP催化的串联加成-（小δ-乙酰氧基烯醇酸酯的（4 + 2）环化序列）的多环构建。

  摘要：

  此处报道了小δ-乙酰氧基烯丙基酯与水杨醛衍生的恶二烯或吡咯醛衍生的恶二烯的DMAP催化的加成/（4 + 2）环化多米诺反应，其为多环骨架提供了一种简便的方法。阳离子中间体，...

  DOI：

  10.1039/c7ob00688h

文献信息

• Tertiary Amine-Catalyzed (4 + 2) Annulations of δ-Acetoxy Allenoates: Synthesis of Multisubstituted 4<i>H</i>-Pyran and 4<i>H</i>-Chromene
  作者：Yiting Gu、Falin Li、Pengfei Hu、Daohua Liao、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00359

  日期：2015.3.6

  divergent (4 + 2) annulations of δ-acetoxy allenoates 1 are reported. The chemical behavior of 1 under DABCO catalyst was found to be substrate dependent. Allenoate 1 with an aromatic group at δC preferentially reacted with salicylaldehyde derivative 2, delivering 4H-chromenes 3. On the other hand, allenoates 1 with an alkyl group at δC readily underwent (4 + 2) annulations with oxo diene 4 to afford

  据报道，DABCO催化了δ-乙酰氧基烯丙基酯1的发散（4 + 2）环。发现在DABCO催化剂下1的化学行为与底物有关。具有δC芳族基团的脲基甲酸酯1与水杨醛衍生物2优先反应，生成4 H-色烯3。另一方面，在δC处具有烷基的脲基甲酸酯1易于与氧代二烯4进行（4 + 2）环合，得到4 H-吡喃5。
• Construction of polycyclic frameworks via a DMAP-catalysed tandem addition–(4 + 2) annulation sequence of δ-acetoxy allenoate
  作者：Chunjie Ni、Yuejie Yuan、Yuwen Zhang、Jiangfei Chen、Dong Wang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/c7ob00688h

  日期：——

  Here is reported the DMAP-catalyzed addition/(4+2) annulation domino reaction of [small delta]-acetoxy allenoate with either salicylaldehyde-derived oxadiene or pyrrolealdehyde-derived oxadiene, which provides a facile method toward polycyclic frameworks. A cationic intermediate,...

  此处报道了小δ-乙酰氧基烯丙基酯与水杨醛衍生的恶二烯或吡咯醛衍生的恶二烯的DMAP催化的加成/（4 + 2）环化多米诺反应，其为多环骨架提供了一种简便的方法。阳离子中间体，...