(E)-1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-ol | 54874-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-ol
• 英文别名: (E)-1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienol；(E) 1,4-Dimethyl-4-nitrocyclohexadienol；1,4-Dimethyl-4-nitro-1,4-dihydrophenol
• CAS: 54874-33-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: AXSROTCXXKNYEN-ZKCHVHJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-ol 在 氢氧化钾 、 potassium acetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trans-3,6-Dimethoxy-3,6-dimethyl-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-1,4-二甲基环己二烯基阳离子的反应，1,4-二甲基-4-硝基环己-2,5-二烯-1-醇的溶剂分解中间体

  摘要：

  1,4-二甲基-4-硝基环己-2,5-二烯-1-醇在混合水性有机溶剂中的溶剂分解得到1,4-二甲基环六-2,5-二烯-1,4-二醇的非对映异构体，1, 4-二甲基环己-3,5-二烯-1,2-二醇、2-硝基-对二甲苯、2,4-二甲基苯酚（均来自标题阳离子，本身通过硝基作为亚硝酸盐的电离形成），和2,5-二甲基苯酚。在含水甲醇中，还获得了 4-甲氧基-1,4-二甲基环己-2,5-二烯醇的非对映异构体。2,5-二甲基苯酚的显着产率仅在二烯二醇（或甲氧基二烯醇）的酸催化进一步反应中获得，并且涉及中间体 1,4-二甲基环己-3,5-二烯-1,2-二醇的形成。在不添加碱的情况下，溶剂分解中释放的酸催化该反应并导致二烯的芳构化。

  DOI：

  10.1139/v86-184
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对二甲苯硝化过程中加合物的形成。对二甲苯加合物的交换和再芳构化反应

  摘要：

  对二甲苯在乙酸酐中的硝化得到加合物 1,4-二甲基-4-硝基-1,4-二氢苯基乙酸酯 (1) 和 2-硝基-对二甲苯的主要产物顺式和反式异构体。乙酰氧基硝基加合物 1a 和 1b 分别被甲醇钠立体有择地裂解为羟基硝基加合物 2a 和 2b。OCH3、OCHO、OCH2C6H4CH3-p 发生酸催化的 OAc 在 1 中的交换并且是非立体特异性的。1 的重芳构化得到 2-硝基对二甲苯、侧链（苄基）衍生物和 2,5-二甲苯基乙酸酯。讨论了这些反应与亲电子条件下芳烃侧链取代的相关性。

  DOI：

  10.1139/v74-592

文献信息

• Formation of 4-nitrocyclohexa-2,5-dienols by addition of organolithium reagents to 4-alkyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienones
  作者：Alfred Fischer、S. Sankararaman

  DOI：10.1021/jo00229a007

  日期：1987.10
• Ipso nitration. Solvolytic behavior of 1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexadienyl acetate and 1,4-dimethyl-4-nitrocyclohexadienol
  作者：J. T. Geppert、M. W. Johnson、P. C. Myhre、S. P. Woods

  DOI：10.1021/ja00398a031

  日期：1981.4
• Ipso nitration. An efficient synthesis of ipso nitration products of aromatic hydrocarbons
  作者：C. E. Barnes、K. S. Feldman、M. W. Johnson、H. W. H. Lee、P. C. Myhre

  DOI：10.1021/jo01336a034

  日期：1979.10
• Fischer, Alfred; Henderson, George N.; Smyth, Trevor A., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 584 - 590
  作者：Fischer, Alfred、Henderson, George N.、Smyth, Trevor A.、Einstein, Frederick W. B.、Cobbledick, Roger E.

  DOI：——

  日期：——