1-allyl-4-phenylcyclohexanol | 952315-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-allyl-4-phenylcyclohexanol
• 英文别名: 1-Allyl-4-phenylcyclohexan-1-ol；4-phenyl-1-prop-2-enylcyclohexan-1-ol
• CAS: 952315-22-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: QWUWLIUJOQJIAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-4-phenylcyclohexanol 在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 二苯甲酮 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  融合易位和光化学Csp 3 -H活化：获得掩盖的β-甲酰基己醇化物及其重排为呋喃呋喃酮

  摘要：

  β-掩蔽的甲酰基己醇化物是通过三步顺序制备的，包括均丙醇的酯化，闭环易位和光化学诱导的二恶烷基的加成。当在氧化条件下处理时，加合物经历了缩酮基团的裂解，重新排列为母体呋喃酮，在某些生物活性化合物中发现了这种结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.040
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基环己酮 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 indium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-allyl-4-phenylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  用铟（I）催化频哪醇烯丙基硼酸酯的活化：酮的一般催化烯丙基硼化的发展。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700899

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Allylation of Ketones with Allylic Carbonates
  作者：Wei Deng、Hegui Gong、Chenglong Zhao、Zhuozhen Tan、Zhuye Liang

  DOI：10.1055/s-0033-1339111

  日期：——

  Nickel-catalyzed efficient umpolung allylation of ketones with allylic carbonates in the presence of zinc powder is developed, which accommodates a variety of allylic and ketone substrates. Although chiral ligand is necessary for the transformation, no enantioselectivity was observed. Nickel-catalyzed efficient umpolung allylation of ketones with allylic carbonates in the presence of zinc powder is developed

  摘要 开发了在锌粉存在下，镍与酮的碳酸烯丙酯进行的镍催化的有效的烯丙基烯丙基化反应，可容纳各种烯丙基和酮的底物。尽管手性配体对于转化是必需的，但是未观察到对映选择性。 开发了在锌粉存在下，镍与酮的碳酸烯丙酯进行的镍催化的有效的烯丙基烯丙基化反应，可容纳各种烯丙基和酮的底物。尽管手性配体对于转化是必需的，但是未观察到对映选择性。
• Reaction of the Acetals with TESOTf−Base Combination; Speculation of the Intermediates and Efficient Mixed Acetal Formation
  作者：Hiromichi Fujioka、Takashi Okitsu、Yoshinari Sawama、Nobutaka Murata、Ruichuan Li、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ja060328d

  日期：2006.5.1

  using various bases revealed the reaction and reached the best combination of TESOTf-base. It was very mild and highly chemoselective and proceeded under weakly basic conditions. Then, many functional groups such as allyl alcohol, silyl ether, acetate, methyl ether, triphenylmethyl (Tr) ether, 1,3-dithiolane, methyl ester, and tert-butyl ester could survive under these conditions. Furthermore, this methodology

  我们在这里报告了醛的缩醛出人意料的高度化学选择性脱保护。在 0 摄氏度的 CH2Cl2 中用 TESOTf-2,6-二甲基吡啶或 TESOTf-2,4,6-可力丁处理来自醛的缩醛化合物，然后在相同温度下进行 H2O 处理，导致缩醛功能转化为醛功能。该反应具有普遍性，适用于许多缩醛化合物。使用各种碱的研究揭示了反应并达到了TESOTf-碱的最佳组合。它非常温和且具有高度化学选择性，并且在弱碱性条件下进行。然后，许多官能团如烯丙醇、甲硅烷基醚、乙酸酯、甲基醚、三苯甲基 (Tr) 醚、1,3-二硫杂环戊烷、甲基酯和叔丁基酯可以在这些条件下存活。此外，这种方法可以在缩酮存在的情况下选择性地对缩醛进行脱保护，这是最典型的特征，尽管这种化学选择性很难通过其他先前报道的方法实现。包括 MS 和 NMR 研究在内的对反应的详细研究揭示了确定中间体吡啶鎓型盐结构的反应机制。这些中间体具有弱的亲电性，并成功地应用于高产率的混合缩醛的有效形成。
• Immunoregulatory agents
  申请人：FLEXUS BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10987322B2

  公开（公告）日：2021-04-27

  Compounds that modulate the oxidoreductase enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase, and compositions containing the compounds, are described herein. The use of such compounds and compositions for the treatment and/or prevention of a diverse array of diseases, disorders and conditions, including cancer- and immune-related disorders, that are mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase is also provided.

  本文描述了调节氧化还原酶吲哚胺 2,3-二氧化酶的化合物以及含有这些化合物的组合物。还提供了此类化合物和组合物用于治疗和/或预防由吲哚胺 2,3-二氧化酶介导的各种疾病、失调和病症，包括癌症和免疫相关失调。
• 10.1039/d4gc01838a
  作者：Zhang, Jiatai、Zhang, Lanlan、Xie, Wei、Chen, Meng、Zhang, Chao、Qin, Yali、Zhao, Jianyou、Wang, Fan、Liu, Zhong-Quan

  DOI：10.1039/d4gc01838a

  日期：——

  electrochemical allylation of unactivated aldehydes and ketones with allylic alcohols. A wide variety of homoallylic alcohols can be obtained by treatment of aldehydes/ketones with allyl alcohols in a simple undivided cell at room temperature. In contrast to previous strategies using allyl organometallic reagents, allylsilicon, allylboron and allyl halides as the allylic precursors, the present method used allyl

  我们在此公开了未活化的醛和酮与烯丙醇的电化学烯丙基化。在室温下，在简单的不可分割的池中用烯丙醇处理醛/酮，可以获得多种高烯丙醇。与之前使用烯丙基有机金属试剂、烯丙基硅、烯丙基硼和烯丙基卤化物作为烯丙基前体的策略相比，本方法使用烯丙醇作为有效的替代物，这使其更加实用和环境可持续。
• IMMUNOREGULATORY AGENTS
  申请人：FLEXUS BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20170112785A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Compounds that modulate the oxidoreductase enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase, and compositions containing the compounds, are described herein. The use of such compounds and compositions for the treatment and/or prevention of a diverse array of diseases, disorders and conditions, including cancer- and immune-related disorders, that are mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase is also provided.