dibenzyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl)phosphate | 1352724-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dibenzyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl)phosphate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-5-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1352724-41-4
• 化学式: C₂₆H₃₀FO₁₁P
• 分子量: 568.49
• InChiKey: PKOSKDWCOPKKQO-SDVOOXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl)phosphate 在 甲醇 、 磷酸二苄酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 benzyl benzyl-(2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesters serve as potentially tunable aglycones for fluoro sugar inactivators of retaining β-glycosidases

  摘要：

  2-脱氧-2-氟糖苷被合成并测试作为共价糖苷酶不活化剂。β-d-葡萄糖、-甘露糖和-半乳糖构型的苄基-苄基膦酸酯衍生物有效地不活化β-葡萄糖、β-甘露糖和β-半乳糖酶，而α-葡萄糖和α-甘露糖构型的磷酸盐和膦酸盐衍生物则作为其相应α-糖苷酶的缓慢底物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00235k
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl)phosphate 在 磷酸二苄酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 dibenzyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesters serve as potentially tunable aglycones for fluoro sugar inactivators of retaining β-glycosidases

  摘要：

  2-脱氧-2-氟糖苷被合成并测试作为共价糖苷酶不活化剂。β-d-葡萄糖、-甘露糖和-半乳糖构型的苄基-苄基膦酸酯衍生物有效地不活化β-葡萄糖、β-甘露糖和β-半乳糖酶，而α-葡萄糖和α-甘露糖构型的磷酸盐和膦酸盐衍生物则作为其相应α-糖苷酶的缓慢底物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00235k

文献信息

• Tailoring the Specificity and Reactivity of a Mechanism-Based Inactivator of Glucocerebrosidase for Potential Therapeutic Applications
  作者：Brian P. Rempel、Michael B. Tropak、Don J. Mahuran、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/anie.201103924

  日期：2011.10.24

  Chaperoning an enzyme: Fluorosugar glycosidase inactivators with tunable phosphorus‐based leaving groups react quickly with the catalytic nucleophile in β glucocerebrosidase (blue circle; Bn=benzyl). In Western blot analysis, Gaucher patient cells treated with these inactivators show increased intracellular levels of mutant enzyme, presumably because of increased transit from the endoplasmic reticulum

  陪伴酶：具有可调磷基离去基团的氟糖糖苷酶灭活剂与 β 葡糖脑苷脂酶中的催化亲核试剂快速反应（蓝色圆圈；Bn=苄基）。在蛋白质印迹分析中，用这些灭活剂处理的戈谢患者细胞显示出细胞内突变酶水平增加，可能是因为从内质网（淡蓝色）到溶酶体（淡粉色）的转运增加。
• US5770407A
  申请人：——

  公开号：US5770407A

  公开（公告）日：1998-06-23