Z-Ile-Leu-NH2 | 90982-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ile-Leu-NH2
• 英文别名: Cbz-Ile-Leu-NH2；benzyl ((2S,3S)-1-(((S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxopentan -2-yl)carbamate；benzyl N-[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 90982-83-5
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₄
• 分子量: 377.484
• InChiKey: PVAHLDLRFJTNGU-XIRDDKMYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 沸点：
  613.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Ile-Leu-NH2 在 钯 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 HONB 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z-Ala-Leu-Ala-Lys(Mtr)-Lys(Mtr)-Ile-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  Saito, Kazuki; Higashijima, Tsutomu; Miyazawa, Tatsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2187 - 2193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-异亮氨酸 、 L-亮氨酰胺盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到Z-Ile-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  N-甲基化氨基酸和肽的C–H功能化作为天然产物合成的工具：Abyssenine A和Mucronine E的合成

  摘要：

  N-甲基化的氨基酸和带有8-氨基喹啉（AQ）导向基团的肽可以进行立体选择性Pd催化的β-官能化。使用芳基碘化物可获得最佳结果，但是也可以引入烷基和烯基侧链。可以轻松除去AQ保护基，提供游离羧酸，可以将其直接用于肽偶联。该方案已成功用作合成环肽生物碱Asssenine A和mucronine E的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03475

文献信息

• Total Synthesis of the Cyclopeptide Alkaloid Abyssenine A. Application of Inter- and Intramolecular Copper-Mediated Coupling Reactions in Organic Synthesis
  作者：Mathieu Toumi、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/jo070517u

  日期：2007.11.1

  longest linear sequence of 15 steps. Central to the synthetic approach was an efficient copper-mediated Ullmann coupling/Claisen rearrangement sequence allowing for both ipso and ortho functionalization of aromatic iodide 4. This sequence was used for the synthesis of the aromatic core. The synthetic utility of copper-catalyzed coupling reactions was further demonstrated to install the enamide with

  15元环环肽生物碱Asssenine A 1的首次全合成已通过15个步骤的最长线性序列完成。合成方法的核心是有效的铜介导的Ullmann偶联/ Claisen重排序列，可同时对芳香族碘化物4进行ipso和邻位官能化。该序列用于芳族核的合成。进一步证明了铜催化的偶联反应的合成效用，以从无环α-酰胺基-ω-乙烯基碘化物13开始的伴随的直接大环化安装烯酰胺。
• Saito, Kazuki; Higashijima, Tsutomu; Miyazawa, Tatsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2187 - 2193
  作者：Saito, Kazuki、Higashijima, Tsutomu、Miyazawa, Tatsuo、Wakimasu, Mitsuhiro、Fujino, Masahiko

  DOI：——

  日期：——
• C–H Functionalization of <i>N</i>-Methylated Amino Acids and Peptides as Tool in Natural Product Synthesis: Synthesis of Abyssenine A and Mucronine E
  作者：Thorsten Kinsinger、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03475

  日期：2018.12.7

  N-Methylated amino acids and peptides with an 8-aminoquinoline (AQ) directing group can be subjected to stereoselective Pd-catalyzed β-functionalizations. The best results are obtained with aryl iodides, but alkyl and alkenyl side chains can also be introduced. The AQ protecting group can easily be removed, providing the free carboxylic acid, which can be used directly in peptide couplings. This protocol

  N-甲基化的氨基酸和带有8-氨基喹啉（AQ）导向基团的肽可以进行立体选择性Pd催化的β-官能化。使用芳基碘化物可获得最佳结果，但是也可以引入烷基和烯基侧链。可以轻松除去AQ保护基，提供游离羧酸，可以将其直接用于肽偶联。该方案已成功用作合成环肽生物碱Asssenine A和mucronine E的关键步骤。