benzyl 2,3,4,7-tetra-O-benzyl-β-L-glycero-D-manno-heptopyranoside | 106445-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4,7-tetra-O-benzyl-β-L-glycero-D-manno-heptopyranoside
• 英文别名: benzyl 2,3,4,7-tetra-O-benzyl-α-D-and-β-L-glycero-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 106445-52-7；106445-57-2
• 化学式: C₄₂H₄₄O₇
• 分子量: 660.807
• InChiKey: UDWMUMGGVHZUKV-SATSQYDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-2-benzyloxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 benzyl 2,3,4,7-tetra-O-benzyl-β-L-glycero-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-和l-甘油-d-甘露糖庚糖的新合成

  摘要：

  摘要合成了由苄基2,3,4-三-O-苄基-α-d-甘露六己醛-1,5-吡喃糖苷起始的三种标题化合物的合成方法（其中7种已被合成。7种转化为氰醇然后还原得到胺，然后脱氨基得到低产率的1-甘油-d-甘露庚糖衍生物，将7与2-甲基呋喃缩合得到两个立体异构体6-C-（2-甲基-5-呋喃基）。将主要的立体异构体进行臭氧处理，然后还原得到d-甘油-d-甘露庚糖衍生物，将7与烯丙氧基甲基镁氯化物缩合，可得到产率高且l-甘油d-甘油比率高的两种庚糖衍生物。这些衍生物的保护基比为3.2：1。脱保护得到的庚糖产率很高。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80013-1