1-(2-allyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one | 1188917-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-allyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-allyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone；1-(3,4,5-Trimethoxy-2-prop-2-enylphenyl)ethanone
• CAS: 1188917-53-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: BODZZWYEHNALIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硼酸频哪醇酯 、 2'-Iodo-3',4',5'-trimethoxyacetophenone 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到1-(2-allyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki 交叉偶联反应将烯丙基和异戊二烯侧链引入芳香系统

  摘要：

  本文报告了一些研究，旨在制定可用于合成烯丙基和异戊二烯化合物的通用方案。第一部分涉及硼试剂如芳基硼酸及其频哪醇酯以及频哪醇烯丙基和异戊二烯基硼酸酯的制备。论文的第二部分致力于在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中使用这些硼试剂，从而导致芳族化合物的烯丙基化和异戊二烯化。在研究的六种方法中，最有希望的结果是通过使用 Pd2(dba)3 催化芳基硼酸与烯丙基和异戊二烯溴化物的反应获得的，该反应导致交叉偶联产物的产率高（平均 87%），

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900234

文献信息

• Manganese(I)-Catalyzed Substitutive C−H Allylation
  作者：Weiping Liu、Sven C. Richter、Yujiao Zhang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201601560

  日期：2016.6.27

  The first manganese(I)‐catalyzed C−H allylations with ample scope were achieved by carboxylate assistance. The highly selective C−H/C−O functionalizations proved viable with densely substituted allyl carbonates, and the organometallic C−H allylation strategy set the stage for expedient late‐stage diversification with excellent levels of positional selectivity.

  通过羧酸盐的辅助作用，第一个锰（I）催化的CH烯丙基化作用范围很大。事实证明，高选择性的C / H / C-O功能化可用于稠密取代的碳酸烯丙酯，有机金属的C-H烯丙基化策略可为后期分散化提供有利的条件，并具有出色的位置选择性。
• Introduction of Allyl and Prenyl Side-Chains into Aromatic Systems by Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Darío C. Gerbino、Sandra D. Mandolesi、Hans-Günther Schmalz、Julio C. Podestá

  DOI：10.1002/ejoc.200900234

  日期：2009.8

  for the synthesis of allyl- and prenylaromatic compounds. The first part deals with the preparation of boron reagents like arylboronic acids and their pinacol esters as well as of pinacol allyl- and prenylboronates. The second part of the paper is devoted to the use of these boron reagents in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions leading to allylation and prenylation of aromatic compounds. Of the

  本文报告了一些研究，旨在制定可用于合成烯丙基和异戊二烯化合物的通用方案。第一部分涉及硼试剂如芳基硼酸及其频哪醇酯以及频哪醇烯丙基和异戊二烯基硼酸酯的制备。论文的第二部分致力于在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中使用这些硼试剂，从而导致芳族化合物的烯丙基化和异戊二烯化。在研究的六种方法中，最有希望的结果是通过使用 Pd2(dba)3 催化芳基硼酸与烯丙基和异戊二烯溴化物的反应获得的，该反应导致交叉偶联产物的产率高（平均 87%），