methyl 6-deoxy-6-amino-4-O-(4'-methoxybenzyl)-2,3-di-O-tetradecyl-α-D-glucopyranoside | 1115270-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-6-amino-4-O-(4'-methoxybenzyl)-2,3-di-O-tetradecyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1115270-71-7
• 化学式: C₄₃H₇₉NO₆
• 分子量: 706.103
• InChiKey: PHGZLIJQSYUQFB-MHUNNFNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.08
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-amino-4-O-(4'-methoxybenzyl)-2,3-di-O-tetradecyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于糖脂的TLR4调节剂和荧光探针：合理的设计，合成和生物学特性

  摘要：

  阳离子糖脂IAXO-102是针对MD-2和CD14共同受体的有效TLR4拮抗剂，已被用作支架，为TLR4受体复合物（膜TLR4.MD-2二聚体和二聚体）设计新的潜在TLR4调节剂和荧光标记。 CD14）。IAXO-102的伯氨基不参与与MD-2和CD14受体的直接相互作用，已被利用来共价连接荧光素（分子1和2）或通过二胺和二铵间隔基连接两个IAXO-102分子，获得“二聚体”分子3和4。化合物1-4的基于结构的合理设计以MD-2和CD14结合的优化为指导。化合物1和2在HEK-Blue TLR4细胞中以浓度依赖性方式抑制TLR4活化和信号传导。LPS抑制了鼠巨噬细胞在分子1上的荧光标记，当胰蛋白酶消化细胞表面蛋白时，该标记也被废除了，因此表明荧光探针1与TLR4受体系统的膜蛋白相互作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12749
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-azido-4-O-(4'-methoxybenzyl)-2,3-di-O-tetradecyl-α-D-glucopyranoside 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到methyl 6-deoxy-6-amino-4-O-(4'-methoxybenzyl)-2,3-di-O-tetradecyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycolipids and Benzylammonium Lipids as Novel Antisepsis Agents: Synthesis and Biological Characterization

  摘要：

  New glycolipids and a benzylammonium lipid were rationally designed by varying the chemical structure of a D-glucose-derived hit compound active as lipid A antagonist. We report the synthesis of these compounds, their in vitro activity as lipid A antagonists on HEK cells, and the capacity to inhibit LPS-induced septic shock in vivo. The lack of toxicity and the good in vivo activity suggest the use of some compounds of the panel as hits for antisepsis drug development.

  DOI：

  10.1021/jm801333m