3-azidopropyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 1027006-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(3-azidopropoxy)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1027006-51-4
• 化学式: C₂₉H₄₁N₃O₁₈
• 分子量: 719.654
• InChiKey: JVQXMDZDLQQCDL-OREUXFHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-(pent-4-ynamido)ethoxy)benzoate 、 3-azidopropyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过多聚半乳糖醛酸的酶促裂解和“​​点击”偶联来合成多价猪链球菌粘附抑制剂。

  摘要：

  通过聚半乳糖醛酸的有效果胶酶切割和随后的化学官能团转化合成了半乳糖二糖结构单元。除了二糖以外，还获得并改性了相应的三糖。随后使用“点击”化学将化合物缀合至具有最多八个端基的树枝状聚合物。在血凝测定中，将这些化合物评估为病原体猪链球菌粘附的抑制剂，并且对四价和八价半乳糖酶化合物的MIC值均在低纳摩尔范围内观察到了强抑制作用。相应的八价三糖为约。抑制剂弱20倍。

  DOI：

  10.1039/b800283e
• 作为产物：
  描述：

  3-bromopropyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到3-azidopropyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过多聚半乳糖醛酸的酶促裂解和“​​点击”偶联来合成多价猪链球菌粘附抑制剂。

  摘要：

  通过聚半乳糖醛酸的有效果胶酶切割和随后的化学官能团转化合成了半乳糖二糖结构单元。除了二糖以外，还获得并改性了相应的三糖。随后使用“点击”化学将化合物缀合至具有最多八个端基的树枝状聚合物。在血凝测定中，将这些化合物评估为病原体猪链球菌粘附的抑制剂，并且对四价和八价半乳糖酶化合物的MIC值均在低纳摩尔范围内观察到了强抑制作用。相应的八价三糖为约。抑制剂弱20倍。

  DOI：

  10.1039/b800283e

文献信息

• Detection of pathogenic Streptococcus suis bacteria using magnetic glycoparticles
  作者：Núria Parera Pera、Annika Kouki、Sauli Haataja、Hilbert M. Branderhorst、Rob M. J. Liskamp、Gerben M. Visser、Jukka Finne、Roland J. Pieters

  DOI：10.1039/c000819b

  日期：——

  Detection of the zoonotic bacterial pathogen Streptococcus suis was achieved using magnetic glycoparticles. The bacteria contain an adhesion protein for the carbohydrate sequence Galα1,4Gal. After incubation with various amounts of the pathogen, magnetic concentration and ATP detection, bacterial levels down to 105 cfu could be detected. Submicrometer particles were needed, since with the larger microparticles the method did not succeed.

  使用磁性糖颗粒实现了人畜共患细菌病原体猪链球菌的检测。该细菌含有碳水化合物序列 Galα1,4Gal 的粘附蛋白。与不同数量的病原体一起孵育、磁力浓缩和 ATP 检测后，可以检测到低至 105 cfu 的细菌水平。需要亚微米颗粒，因为对于较大的微粒，该方法不成功。