fencholene aldehyde | 33171-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: fencholene aldehyde
• 英文别名: 2-[(1S)-2,2,4-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 33171-49-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: DHLICSPYERWBQX-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fencholene aldehyde 在 konz. Phosphorsaeure 、 Peressigsaeure 、 sodium carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-<(2,2,4-Trimethyl-3-oxo-cyclopent-1-yl)methyl>-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  Synthese, Struktur und Reaktionen des Epoxyfencholenaldehyds

  摘要：

  Fencholene aldehyde (2), a by-product of the synthesis of alpha-campholene aldehyde (1), can be obtained as main product by fenchane rearrangement of pinocarveol. Epoxidation of the protected fencholene aldehyde (3) gives the trans-epoxy-aldehyde (4) which rearranges with Lewis acids to ketone (5) and allylic alcohol (6).

  DOI：

  10.1002/prac.19933350410
• 作为产物：
  描述：

  6-endo-bromo-1,5,5-trimethyl-bicyclo<2,2,1>-heptan-2-exo-ol 在 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 fencholene aldehyde
  参考文献：
  名称：

  萜烯的化学。第十四部分。（±）-和（+）-甲ench酮和（+）-顺式-2,2,5-三甲基-3-乙烯基环戊酮（（-）-反-caran-4-one的光异构体）的合成

  摘要：

  用溴化氢处理（+）-α-2,3-环氧pin烷或（-）-反式-香樟醇时得到的混合物中，（-）-2-内-溴-6-外-羟基-1,3,3 -三甲基双环[2,2,1]庚烷是主要产物。用乙酸银可以得到（-）-2,2,2-三甲基环戊-3-烯基乙醛，还原后可以得到（-）-4-（2-羟乙基）-1,3,3-三甲基环戊烯。醇与过氧乙酸反应，得到几乎定量的（-）-β-1,2-环氧-4β-（2-羟乙基）-1,3,3-三甲基环戊烷，三氟化硼的产率为（+）-顺式-3-（2-羟乙基）-2,2,5-三甲基环戊酮。用碱处理相应的氯酮得到（+）-甲酮。

  DOI：

  10.1039/j39710002136

文献信息

• Schmidt,H. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2736 - 2744
  作者：Schmidt,H. et al.

  DOI：——

  日期：——