p-nitrobenzyl (5R,6S,8R)-2-<(6,7-dihydro-5H-pyrrolo<1,2-c>imidazol-7-yl)thio>-6-(1-hydroxyethyl)-2-penem-3-carboxylate | 108308-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl (5R,6S,8R)-2-<(6,7-dihydro-5H-pyrrolo<1,2-c>imidazol-7-yl)thio>-6-(1-hydroxyethyl)-2-penem-3-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-3-(6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-7-ylsulfanyl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 108308-21-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₆S₂
• 分子量: 488.545
• InChiKey: ASMGUYPARIPXOT-VWEVLOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (5R,6S,8R)-2-<(6,7-dihydro-5H-pyrrolo<1,2-c>imidazol-7-yl)thio>-6-(1-hydroxyethyl)-2-penem-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal phosphate buffer 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R,6S,8R)-2-<(6,7-dihydro-5H-pyrrolo<1,2-c>imidazol-7-yl)thio>-6-(1-hydroxyethyl)-2-penem-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of new 2-substituted penems. II.

  摘要：

  我们合成了一系列以双环咪唑分子为 C-2 取代基的新 Penems (4-17)。阐明了这些化合物的抗菌活性及其对肾脱水肽酶-1（DHP-1）的敏感性，并讨论了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.357
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1H-咪唑-4-基)-2-丙烯酸乙酯 在 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 calcium chloride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 p-nitrobenzyl (5R,6S,8R)-2-<(6,7-dihydro-5H-pyrrolo<1,2-c>imidazol-7-yl)thio>-6-(1-hydroxyethyl)-2-penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of new 2-substituted penems. II.

  摘要：

  我们合成了一系列以双环咪唑分子为 C-2 取代基的新 Penems (4-17)。阐明了这些化合物的抗菌活性及其对肾脱水肽酶-1（DHP-1）的敏感性，并讨论了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.357

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of new 2-substituted penems. II.
  作者：TOSHIYUKI NISHI、KUNIO HIGASHI、TSUNEHIKO SOGA、MAKOTO TAKEMURA、MAKOTO SATO

  DOI：10.7164/antibiotics.47.357

  日期：——

  A series of new penems (4-17), having a bicyclic imidazole moiety as the C-2 substituent, has been synthesized. The antimicrobial activity of these compounds and their susceptibility to renal dehydropeptidase-1 (DHP-1) are elucidated, and their structure-activity relationships are discussed.

  我们合成了一系列以双环咪唑分子为 C-2 取代基的新 Penems (4-17)。阐明了这些化合物的抗菌活性及其对肾脱水肽酶-1（DHP-1）的敏感性，并讨论了它们的结构-活性关系。