4-Benzo<1,3>dioxol-5-ylmethylen-1-benzyl-pyrrolidin-2,3-dion | 21659-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-Benzo<1,3>dioxol-5-ylmethylen-1-benzyl-pyrrolidin-2,3-dion
• 英文别名: 4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-1-benzyl-pyrrolidine-2,3-dione；4-[(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)methylidene]-1-benzylpyrrolidine-2,3-dione；4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-1-benzylpyrrolidine-2,3-dione
• CAS: 21659-40-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: PMONXQGWRPILLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzo<1,3>dioxol-5-ylmethylen-1-benzyl-pyrrolidin-2,3-dion 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 N-[(1R,2R)-1,2-二苯基-2-(2-(4-甲基苄氧基)乙氨基)-乙基]-4-甲基苯磺酰胺(氯)钌(II) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (3R,4R)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  η6-Arene CH-O 相互作用定向动态动力学拆分 - α-酮/烯醇-内酰胺的不对称转移氢化 (DKR-ATH)

  摘要：

  开发了一种动态动力学拆分 - α-酮/烯醇-内酰胺的不对称转移氢化 (DKR-ATH) 方法。我们还提出了一种可能的催化机制，通过η 6 -芳烃 CH-O 相互作用来稳定过渡态。该有效方法可应用于多种底物，包括其他不对称还原方法难以制备的非芳基底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100288
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄基氨基)丙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Benzo<1,3>dioxol-5-ylmethylen-1-benzyl-pyrrolidin-2,3-dion
  参考文献：
  名称：

  ulf盐与2,3-二氧杂吡咯烷衍生物的反应：螺环丙烷的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了用sulf盐有效的碱促进的2，3-二氧杂吡咯烷衍生物的螺环丙烷化。该反应能够在温和条件下以高收率和高达> 20：1的反式/顺式比率，新颖，简洁地获得多取代的螺环丙烷衍生物。 描述了用sulf盐有效的碱促进的2，3-二氧杂吡咯烷衍生物的螺环丙烷化。该反应能够在温和条件下以高收率和高达> 20：1的反式/顺式比率，新颖，简洁地获得多取代的螺环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380522

文献信息

• Iron^III-catalyzed asymmetric inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder reaction of dioxopyrrolidines with simple olefins
  作者：Tangyu Zhan、Liang Zhou、Yuqiao Zhou、Bingqian Yang、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/d4sc00078a

  日期：——

  hetero-Diels–Alder reaction of dioxopyrrolidines with a variety of simple olefins has been accomplished, significantly expanding the applicability of this cyclization to both cyclic hetero-dienes and dienophiles. A new type of strong Lewis acid catalyst of ferric salt enables the LUMO activation of dioxopyrrolidines via formation of cationic species, this method yields a range of bicyclic dihydropyran derivatives

  二氧代吡咯烷与各种简单烯烃的不对称催化逆电子需杂狄尔斯-阿尔德反应已经完成，显着扩展了这种环化对环状杂二烯和亲二烯体的适用性。一种新型铁盐强路易斯酸催化剂能够通过形成阳离子物种对二氧代吡咯烷进行 LUMO 活化，该方法产生了一系列双环二氢吡喃衍生物，具有优异的结果，包括高收率（高达 99%）、非对映选择性（高达99 : 1) 和在温和条件下的对映选择性（高达 99% ee）。这种简便的方案可用于几种生物活性分子的后期修饰以及转化为大环分子。基于对照实验阐明了对映选择性的起源。
• Cyclohexyl-Fused, Spirobiindane-Derived, Phosphine-Catalyzed Synthesis of Tricyclic γ-Lactams and Kinetic Resolution of γ-Substituted Allenoates
  作者：Mingyue Wu、Zhaobin Han、Kaizhi Li、Ji’en Wu、Kuiling Ding、Yixin Lu

  DOI：10.1021/jacs.9b07418

  日期：2019.10.16

  A C-2-symmetric chiral phosphine catalyst, NUSIOC-Phos, which can be easily derived from cyclohexyl-fused spirobiindane, was introduced. A highly enantioselective domino process involving pyrrolidine-2,3-diones and gamma-substituted allenoates catalyzed by NUSIOC-Phos has been disclosed. Diastereospecific tricyclic gamma-lactams containing five contiguous stereogenic centers were obtained in high yields and with nearly perfect enantioselectivities. A kinetic resolution process of racemic gamma-substituted allenoates was developed for the generation of optically enriched chiral allenoates.
• Reactions of Sulfonium Salts with 2,3-Dioxopyrrolidine Derivatives: A Concise Synthesis of Spirocyclopropane
  作者：Peng-Fei Xu、Shuang Zhang、Xiu-Qin Hu、Zhu-Yin Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1380522

  日期：——

  3-dioxopyrrolidine derivatives with sulfonium salts is described. This reaction enables a novel concise access to polysubstituted spirocyclopropane derivatives in good yields and with a trans/cis ratio of up to >20:1 under mild conditions. An efficient base-promoted spirocyclopropanation of 2,3-dioxopyrrolidine derivatives with sulfonium salts is described. This reaction enables a novel concise access to

  摘要 描述了用sulf盐有效的碱促进的2，3-二氧杂吡咯烷衍生物的螺环丙烷化。该反应能够在温和条件下以高收率和高达> 20：1的反式/顺式比率，新颖，简洁地获得多取代的螺环丙烷衍生物。 描述了用sulf盐有效的碱促进的2，3-二氧杂吡咯烷衍生物的螺环丙烷化。该反应能够在温和条件下以高收率和高达> 20：1的反式/顺式比率，新颖，简洁地获得多取代的螺环丙烷衍生物。
• <i>η</i> ⁶ ‐Arene CH−O Interaction Directed Dynamic Kinetic Resolution – Asymmetric Transfer Hydrogenation (DKR‐ATH) of α‐Keto/enol‐Lactams
  作者：Zhonghua Luo、Guodong Sun、Shuming Wu、Yong Chen、Yicao Lin、Lei Zhang、Zhongqing Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100288

  日期：2021.6.21

  A dynamic kinetic resolution – asymmetric transfer hydrogenation (DKR-ATH) methodology of α-keto/enol-lactams was developed. We also propose a possible catalytic mechanism evolving a transition state stabilized by η6-arene CH−O interaction. The efficient approach can be applied to a wide range of substrates including non-aryl ones which would be difficult to prepare by other asymmetric reduction methods

  开发了一种动态动力学拆分 - α-酮/烯醇-内酰胺的不对称转移氢化 (DKR-ATH) 方法。我们还提出了一种可能的催化机制，通过η 6 -芳烃 CH-O 相互作用来稳定过渡态。该有效方法可应用于多种底物，包括其他不对称还原方法难以制备的非芳基底物。