7-methyl-2,3-diphenyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole | 1256380-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-2,3-diphenyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 7-Methyl-2,3-diphenyl-1-pyridin-2-ylindole；7-methyl-2,3-diphenyl-1-pyridin-2-ylindole
• CAS: 1256380-87-6
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂
• 分子量: 360.458
• InChiKey: DFOWPZRBSVHDSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-methyl-2,3-diphenyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of N-Aryl-2-aminopyridine with Alkynes and Alkenes

  摘要：

  [RhCp*Cl-2](2) (1-2 mol %) can catalyze the oxidative coupling of N-aryl-2-aminopyridines with alkynes and arylates to give N-(2-pyridyl)indoles and N-(2-pyridyl)quinolones, respectively, using Cu(OAc)(2) as an oxidant. Coupling with styrenes gave mono- and/or disubstituted olefination products.

  DOI：

  10.1021/ol1022596

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-(2-Pyridyl)indoles via Pd(II)-Catalyzed Oxidative Coupling
  作者：Jinlei Chen、Qingyu Pang、Yanbo Sun、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo1025546

  日期：2011.5.6

  Readily available Pd(II) chloride catalysts can catalyze selective and efficient oxidative coupling between N-aryl-2-aminopyridines and internal alkynes to yield N-(2-pyridyl)indoles. This process involves the ortho C−H activation of N-aryl-2-aminopyridines, and CuCl2 was used as an oxidant. Compared to our previously reported Rh(III)-catalyzed synthesis of this class of product, this method is advantageous

  容易获得的Pd（II）氯化物催化剂可以催化之间的选择性的和有效的氧化偶合ñ -芳基-2-氨基吡啶和内部炔烃，得到ñ - （2-吡啶基）吲哚。该过程涉及N-芳基-2-氨基吡啶的邻位CH活化，并且CuCl 2被用作氧化剂。与我们先前报道的Rh（III）催化的这类产物的合成相比，该方法在炔烃和成本效益较高的Pd（II）催化剂方面具有优势。分子氧可以用作末端氧化剂。
• Cationic Ruthenium(II) Catalysts for Oxidative C–H/N–H Bond Functionalizations of Anilines with Removable Directing Group: Synthesis of Indoles in Water
  作者：Lutz Ackermann、Alexander V. Lygin

  DOI：10.1021/ol203309y

  日期：2012.2.3

  Cationic ruthenium(II) complexes enabled oxidative C–H bond functionalizations with anilines bearing removable directing groups. The C–H/N–H bond cleavages occurred most efficiently in water as a sustainable solvent and provided general access to various bioactive indoles. Mechanistic studies provided strong support for a novel reaction manifold.

  阳离子钌（II）配合物可通过带有可移动导向基团的苯胺实现氧化C–H键功能化。作为可持续溶剂，在水中C–H / N–H键裂解最有效，并提供了获得各种生物活性吲哚的一般途径。机理研究为新型反应歧管提供了有力的支持。