methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(3S,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoyl]amino]-3-methyl-pentanoyl]amino]-3-phenyl-propanoate | 215511-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(3S,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoyl]amino]-3-methyl-pentanoyl]amino]-3-phenyl-propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(3S,4S)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 215511-54-9
• 化学式: C₃₂H₄₅N₃O₇
• 分子量: 583.725
• InChiKey: AAVQKUIYEDNBDS-PKQHSRECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [9-(Benzylamino-methyl)-6,10-dioxo-1,4,7,8,9,10-hexahydro-6H-pyridazino[1,2-a][1,2]diazepin-1-yl]-acetic acid 、 methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(3S,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoyl]amino]-3-methyl-pentanoyl]amino]-3-phenyl-propanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(3S,4S)-4-[[2-[7-[(benzylamino)methyl]-6,10-dioxo-4,7,8,9-tetrahydro-1H-pyridazino[1,2-a]diazepin-4-yl]acetyl]amino]-3-hydroxy-5-phenylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用构象受限的抑制剂检查HIV-1蛋白酶的二级结构特异性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00116a009
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 在 silica gel 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(3S,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoyl]amino]-3-methyl-pentanoyl]amino]-3-phenyl-propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用构象受限的抑制剂检查HIV-1蛋白酶的二级结构特异性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00116a009

文献信息

• Synthesis and activity of HIV protease inhibitors
  作者：Patrick Garrouste、Macek Pawlowski、Thierry Tonnaire、Sames Sicsic、Pascal Dumy、Eve de Rosny、Michèle Reboud-Ravaux、Pierre Fulcrand、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0223-5234(98)80043-3

  日期：1998.6

  We report here the synthesis and activity of HIV protease inhibitors. Ln the first stage hydrophobic compounds incorporating a 'carba' bond surrogate or a beta-homologated residue were synthesized. Secondly, we synthesized cyclic compounds in which we incorporated 2-quinoline carboxylic acid in the P3 position and the amino-hydroxyindane moiety in the P'3. The last part of this work was dedicated to a structure/activity study of a peptide substrate. These modifications allowed us to work up the synthesis of new pseudopeptide bonds: amino-amide and hydroxy-amide, Compounds with activity in the micromolar range were actually a starting point for the synthesis of new protease inhibitors. (C) Elsevier, Paris.
• Examination of HIV-1 protease secondary structure specificity using conformationally constrained inhibitors
  作者：Michael Kahn、Hiroshi Nakanishi、R. Alan Chrusciel、Dennis Fitzpatrick、Michael E. Johnson

  DOI：10.1021/jm00116a009

  日期：1991.12