1-(2-(allyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(benzyloxy)-6-formylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane nitric acid salt | 1253390-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-(allyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(benzyloxy)-6-formylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane nitric acid salt
• 英文别名: tert-butyl N-[7-(4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-6-formyl-4-phenylmethoxypyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-N-prop-2-enylcarbamate;nitrate
• CAS: 1253390-75-8
• 化学式: C₂₉H₃₅N₆O₄*NO₃
• 分子量: 593.64
• InChiKey: OOYWHASHWPTIMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(allyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(benzyloxy)-6-formylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane nitric acid salt 在 氨 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以20%的产率得到tert-butyl allyl-(7-amino-4-(benzyloxy)-6-formylpyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  内径为1.7 nm的Rosette纳米管组装用四环G∧C支架的合成

  摘要：

  提出了用于自组装成玫瑰状纳米管的四环自互补分子4的合成。这种新的杂环具有包含两个稠合在一起的吡啶并[2,3- d ]嘧啶分子的核心结构，并具有鸟嘌呤（G）和胞嘧啶（C）的沃森-克里克氢键供体-受体阵列。当前合成吡啶并[2，3- d ]嘧啶的方法需要苛刻的条件和长的反应时间，并且通常导致低的产物产率。这对于不能直接承受这些条件的官能团的直接掺入特别成问题。在这里，我们提出了一种访问多功能吡啶并[2,3- d ]嘧啶中间体2的有效方法在相对温和的条件下，在三氯化合物1上在C2，C4和C7处使用三个区域选择性S N Ar反应。所述吸电子基团和氨基官能团2随后被用作一个手柄安装的第三和第四环4使用德兰德型缩合，接着混合尿素合成和环化。

  DOI：

  10.1021/jo101194v
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 tert-butyl allyl-(4-(benzyloxy)-7-chloro-6-formylpyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl)carbamate 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-(allyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(benzyloxy)-6-formylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane nitric acid salt
  参考文献：
  名称：

  内径为1.7 nm的Rosette纳米管组装用四环G∧C支架的合成

  摘要：

  提出了用于自组装成玫瑰状纳米管的四环自互补分子4的合成。这种新的杂环具有包含两个稠合在一起的吡啶并[2,3- d ]嘧啶分子的核心结构，并具有鸟嘌呤（G）和胞嘧啶（C）的沃森-克里克氢键供体-受体阵列。当前合成吡啶并[2，3- d ]嘧啶的方法需要苛刻的条件和长的反应时间，并且通常导致低的产物产率。这对于不能直接承受这些条件的官能团的直接掺入特别成问题。在这里，我们提出了一种访问多功能吡啶并[2,3- d ]嘧啶中间体2的有效方法在相对温和的条件下，在三氯化合物1上在C2，C4和C7处使用三个区域选择性S N Ar反应。所述吸电子基团和氨基官能团2随后被用作一个手柄安装的第三和第四环4使用德兰德型缩合，接着混合尿素合成和环化。

  DOI：

  10.1021/jo101194v

文献信息

• Synthesis of a Tetracyclic G∧C Scaffold for the Assembly of Rosette Nanotubes with 1.7 nm Inner Diameter
  作者：Gabor Borzsonyi、Alaaeddin Alsbaiee、Rachel L. Beingessner、Hicham Fenniri

  DOI：10.1021/jo101194v

  日期：2010.11.5

  The synthesis of a tetracyclic self-complementary molecule 4 for self-assembly into rosette nanotubes is presented. This new heterocycle has a core structure containing two pyrido[2,3-d]pyrimidine molecules fused together and features the Watson−Crick hydrogen bond donor−acceptor arrays of both guanine (G) and cytosine (C). Current methods to synthesize pyrido[2,3-d]pyrimidines require harsh conditions

  提出了用于自组装成玫瑰状纳米管的四环自互补分子4的合成。这种新的杂环具有包含两个稠合在一起的吡啶并[2,3- d ]嘧啶分子的核心结构，并具有鸟嘌呤（G）和胞嘧啶（C）的沃森-克里克氢键供体-受体阵列。当前合成吡啶并[2，3- d ]嘧啶的方法需要苛刻的条件和长的反应时间，并且通常导致低的产物产率。这对于不能直接承受这些条件的官能团的直接掺入特别成问题。在这里，我们提出了一种访问多功能吡啶并[2,3- d ]嘧啶中间体2的有效方法在相对温和的条件下，在三氯化合物1上在C2，C4和C7处使用三个区域选择性S N Ar反应。所述吸电子基团和氨基官能团2随后被用作一个手柄安装的第三和第四环4使用德兰德型缩合，接着混合尿素合成和环化。