2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl azide | 674303-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl azide
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-2-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 674303-02-7
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₆
• 分子量: 517.582
• InChiKey: VWHANKRYZABKCC-PNHLWVRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl azide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成高甘露糖寡糖类似物：天然抗凝集素的真实功能模拟物吗？

  摘要：

  终末的“高甘露糖寡糖”涉及广泛的生物学和病理学过程，从精卵融合到流感和人类免疫缺陷病毒感染。尽管付出了许多努力，但它们的合成仍然非常具有挑战性，实际上代表了该领域的主要瓶颈。尽管将甘露吡喃糖基基序多价呈现在各种支架上是干扰涉及高甘露糖寡糖的识别过程的成功方法，但此类构建体无法再现对多种蛋白质受体（凝集素）和抗体的亲和力的细微差异易与天然配体结合。在这里，我们报道了一系列功能性高甘露糖寡糖模拟物，它们不仅可以复制末端甘露吡喃糖基展示，还可以通过用三唑环取代一些内部的甘露吡喃糖基单元来实现核心结构和分支模式。这种分子设计可以通过利用“点击”连接策略来实现，从而大大降低了合成成本。新的“点击”高甘露糖寡糖模拟物对两种甘露糖特异性凝集素，即植物凝集素伴刀豆球蛋白A（ConA）和人类巨噬细胞甘露糖受体（rhMMR）的结合亲和力已通过酶联凝集素测定法进行了研究并发现遵循与天然低聚糖对应物相同的趋势。针

  DOI：

  10.1002/chem.201405481
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-苄基-beta-D-吡喃甘露糖-1,2-(甲基原乙酸酯) 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以889 mg的产率得到2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  不对称脲基连接二糖的高效合成

  摘要：

  有效地合成了五种非对称的脲连接二糖，其中两个吡喃糖苷单元结合在 1⇄2、1⇄4 和 1⇄6 位置。采用温和且安全的程序，其中糖基异氰酸酯与糖基胺偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300483