3,3'-O-[1,18-octadecan-(cis-8,11-methylidene)methylene]-2,2'-di-O-[3-(R)-7-dimethyloctyl]-1'-O-benzyl-sn-diglycerol | 427893-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3,3'-O-[1,18-octadecan-(cis-8,11-methylidene)methylene]-2,2'-di-O-[3-(R)-7-dimethyloctyl]-1'-O-benzyl-sn-diglycerol
• 英文别名: 3,3'-O-[1,18-octadecan-(8,11-methylidene)methylene]-2,2'-di-O-[(R)-3,7-dimethyloctyl]-1'-O-benzyl-sn-diglycerol
• CAS: 427893-81-0
• 化学式: C₅₂H₉₆O₆
• 分子量: 817.331
• InChiKey: ZBVRMWYMBSDITK-AVBHRGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-O-[1,18-octadecan-(cis-8,11-methylidene)methylene]-2,2'-di-O-[3-(R)-7-dimethyloctyl]-1'-O-benzyl-sn-diglycerol 在 10percent Pd/C 四氮唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氢气 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 3,3'-O-[1,18-octadecan-(8,11-methylidene)methylene]-2,2'-di-O-[(R)-3,7-dimethyloctyl]-1-O-(β-D-galactofuranosyl)-sn-diglycerol-1'-O-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular Self-Assembling Properties of Membrane-Spanning Archaeal Tetraether Glycolipid Analogues

  摘要：

  The self-assembling properties of a new series of archaeal tetraether glycolipid analogues 1 -6 that are characterized by a bipolar architecture with two similar or different gylycosidic and/or phosphate polar heads and a lipid core possessing a cyclopentane unit and/or branched chains were studied by means of differential scanning calorimetry, optical microscopy, X-ray scattering, freeze-fracture electron microscopy and dynamic light scattering. Unsymmetrical phosphate derivatives 1 and 2 spontaneously formed thermostable multilamellar and unilamellar vesicles in which most of the bipolar lipids adopted a trans-membrane conformation, as revealed by freeze-fracture electron microscopy. Supramolecular aggregates of neutral glycolipids 3-6 were found to depend on both the saccharidic polar heads and the chain composition. The presence of one glycosidic residue with rather marked hydrophilic properties, such as the lactosyl moiety, was required to allow the formation of multilamellar vesicles. Surprisingly, the introduction of a cyclopentane unit in the bridging chain was able to induce an apparent two-by-two membrane association: this unusual behaviour might be the result of unsymmetrical interfacial properties of the lipid layer caused by the presence of the cyclopentane unit.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020201)8:3<585::aid-chem585>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (cis-8,11-methylidene)octadecane-1,18-diol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 15-冠醚-5 、 氢气 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3,3'-O-[1,18-octadecan-(cis-8,11-methylidene)methylene]-2,2'-di-O-[3-(R)-7-dimethyloctyl]-1'-O-benzyl-sn-diglycerol
  参考文献：
  名称：

  含 acis-1,3-二取代环戊烷环的双极古菌糖脂类似物的合成和超分子组装

  摘要：

  不对称古菌四醚糖脂类似物 1-2 纳入 1,3-二取代环戊烷环进入桥链已被合成。环戊烷以完全受控的顺式构型引入脂族链的中间或甘油单元的三个亚甲基与较大的二糖残基相连。冷冻断裂和低温透射电子显微镜实验清楚地证明了前所未有的糖脂超分子组织，涉及两两单层结合以及互连和融合现象。此外，根据环戊烷残基的位置，发现双极脂质 1-2 的水合特性和溶致液晶行为存在显着差异。

  DOI：

  10.1021/ja049805n