2-phenyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole | 78987-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole
• 英文别名: 2-phenyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole；2-Phenyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indole
• CAS: 78987-24-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: FSIVGIQGWBYODN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  458.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 以56%的产率得到C₁₇H₁₄BrN
  参考文献：
  名称：

  Benzoindole-based compound and dye-sensitized solar cell using the same

  摘要：

  以下是Formula 1所代表的基于苯并吲哚的化合物，包括该基于苯并吲哚的化合物的染料，以及包括该染料的染料敏化太阳能电池：与传统的钌染料相比，该化合物制备成本低，具有较高的摩尔吸光系数和高的光电转换效率。基于苯并吲哚的染料是一种有机染料，包括N-芳基电子给体和酸性官能团电子受体。

  公开号：

  US07884218B2
• 作为产物：
  描述：

  3-(n-苄胺)丙酸甲酯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 cesium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-phenyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基叔胺的选择性 C(sp3)-N 键断裂通过 SN1 途径失去一个大烷基

  摘要：

  已经开发了一种新型 Pd 0催化的 [2+2+1] 炔烃连接芳基碘化物与叔羟胺的环化反应，用于快速组装具有可去除脂肪族N取代基的 3,4-稠合三环吲哚。这种多米诺骨牌反应是通过炔烃定向的钯环形成、叔羟胺的亲电胺化和选择性 C(sp 3 )-N 键断裂以及通过 S N 1 路径损失更大的烷基来实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202113820

文献信息

• Hydroxylamines As Bifunctional Single-Nitrogen Sources for the Rapid Assembly of Diverse Tricyclic Indole Scaffolds
  作者：Liangxin Fan、Jiamao Hao、Jingxun Yu、Xiaojun Ma、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/jacs.0c00403

  日期：2020.4.8

  for the construction of n-membered (n>3) N-heterocycles, rely upon two chemical operations by involving sequential nucleophilic and electrophilic C-N bond formations. Here, we report a highly efficient cascade of alkyne insertion/C-H activation/amination for the rapid preparation of a myriad of tricyclic indoles, in a single-step transformation, by using bifunctional secondary hydroxylamines. Noteworthy

  使用羟胺衍生物作为单一氮源构建 n 元 (n>3) N-杂环的常规方法依赖于两个化学操作，涉及顺序亲核和亲电 CN 键的形成。在这里，我们报告了一种高效的炔插入/CH 活化/胺化级联，通过使用双功能仲羟胺，在一步转化中快速制备无数的三环吲哚。值得注意的是，明智地选择适用的氨基试剂，使芳基碘化物能够预先氧化加成到初始 Pd(0) 物种并随后形成两个 CN 键，是该反应成功的关键。对照实验表明，五元钯环中间体在促进最终胺化环闭合方面起着至关重要的作用。
• N-azirin-3-yl and N-indol-3-yl azaxylylenes
  作者：C.W.G. Fishwick、K.R. Randles、R.C. Storr、P.W. Manley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98616-7

  日期：1985.1

  Flash-vacuum pyrolysis of N-(2,3-diphenylazirin-3-yl)dihydrobenzoxainones leads to transient N-azirinyl- and N-indolylazaxylylenes which give 2-arylindoles (5) and dihydroindoloquinolines (8) respectively. 5H-1,4-Benzodiazepines are implicated as the precursors to the indoles via the methylene nitrile ylides (9) and an alternative route to the latter by flash pyrolysis of N-(2-methylphenyl)benzimidoyl

  N-（2,3-二苯基叠氮基-3-基）二氢苯并恶嗪酮的快速真空热解导致瞬态N-叠氮基-和N-吲哚基氮杂二烯基，分别得到2-芳基吲哚（5）和二氢吲哚喹啉（8）。5H-1,4-Benzodiazepines可能通过亚甲基腈（9）作为吲哚的前体，而通过N-（2-甲基苯基）苯甲酰氯的快速热解而生成后者的另一种途径（10）提供了一种新的生产2-芳基吲哚的简单方法。
• Palladium-Catalyzed [2 + 2 + 1] Annulation of Alkyne-Tethered Aryl Iodides with Diaziridinone: Synthesis of 3,4-Fused Tricyclic Indoles
  作者：Lei Zhang、Junyu Chen、Tianshuo Zhong、Xiangyun Zheng、Jian Zhou、Xinpeng Jiang、Chuanming Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01365

  日期：2020.8.21

  A novel palladium-catalyzed [2 + 2 + 1] annulation of alkyne-tethered aryl iodides with diaziridinone was developed, leading to the formation of 3,4-fused tricyclic indoles. From a mechanistic standpoint, the formation of fused tricyclic indole scaffolds involved C,C-palladacycles, which were synthesized through the intramolecular reaction of aryl halides and alkynes. The cascade reaction described

  新型钯催化的[2 + 2 + 1]炔烃系芳基碘化物与二叠氮酮的环化反应，导致3,4-稠合三环吲哚的形成。从机理的观点来看，稠合的三环吲哚支架的形成涉及C，C-钯环，这是通过芳基卤化物和炔烃的分子内反应合成的。本文所述的级联反应可以用多种底物进行，并提供产率高达98％的各种3，4-稠合的三环吲哚。
• BENZOINDOLE-BASED COMPOUND AND DYE-SENSITIZED SOLAR CELL USING THE SAME
  申请人：SHIN Byong-cheol

  公开号：US20090173380A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A benzoindole-based compound represented by Formula 1 below, a dye including the benzoindole-based compound, and a dye-sensitized solar cell including the dye: is prepared at a low cost, has a high molar absorption coefficient, and high photoelectron conversion efficiency, as compared to a conventional ruthenium dye. The benzoindole-based dye is an organic dye including an N-aryl electron donor and an acidic functional group an electron acceptor.

  以下是基于苯并吲哚的化合物的公式1，包括苯并吲哚基化合物的染料和包括该染料的染料敏化太阳能电池：与传统的钌染料相比，该染料具有低成本、高摩尔吸收系数和高光电转换效率。苯并吲哚基染料是一种有机染料，包括一个N-芳基电子给体和一个酸性官能团电子受体。
• Lithiation of N-(2-alkylphenyl)alkanamides and related compounds. A modified Madelung indole synthesis
  作者：William J. Houlihan、Vincent A. Parrino、Yasuyuki Uike

  DOI：10.1021/jo00335a038

  日期：1981.10