N--L-leucyl>-L-prolyl>-N-methyl-L-leucine ester with (3S,4R,5S)-3-<(triisopropylsilyl)oxy>-4-<(2S,3R)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-hydroxybutyramido>-5-methylheptanoic acid, (1S,2S,3S)-1-isopropyl-2-(methoxymethoxy)-3-... | 185610-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N--L-leucyl>-L-prolyl>-N-methyl-L-leucine ester with (3S,4R,5S)-3-<(triisopropylsilyl)oxy>-4-<(2S,3R)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-hydroxybutyramido>-5-methylheptanoic acid, (1S,2S,3S)-1-isopropyl-2-(methoxymethoxy)-3-...
• CAS: 185610-66-6
• 化学式: C₆₂H₁₀₇N₅O₁₆Si
• 分子量: 1206.64
• InChiKey: BGWDDHSKHIIXEM-LVTOQXOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.78
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  263.97
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N--L-leucyl>-L-prolyl>-N-methyl-L-leucine ester with (3S,4R,5S)-3-<(triisopropylsilyl)oxy>-4-<(2S,3R)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-hydroxybutyramido>-5-methylheptanoic acid, (1S,2S,3S)-1-isopropyl-2-(methoxymethoxy)-3-... 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 五氟苯酚 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 环己烯 作用下， 生成 cyclo--5-methylheptanoyl>oxy-3-(methoxymethoxy)-2,5-dimethylhexanoyl>-L-leucyl>-L-prolyl-N-methyl-L-leucyl>-L-threonyl>
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of [N-MeLeu5] didemnin B

  摘要：

  Based on information from X-ray, NMR, and SAR data, the N,O-diMeTyr(5) unit of didemnin B was believed to interact with receptors. To ascertain the importance of this unit, an analog was synthesized in which the N,O-diMeTyr(5) moiety was replaced with N-MeLeu. Preliminary biological testing showed that the analog retained antitumor activity and the ability to inhibit protein biosynthesis. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00506-9
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)butan-2-yl] (2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2S)-1-[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoate 在 N-甲基吗啉 、 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.05h， 生成 N--L-leucyl>-L-prolyl>-N-methyl-L-leucine ester with (3S,4R,5S)-3-<(triisopropylsilyl)oxy>-4-<(2S,3R)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-hydroxybutyramido>-5-methylheptanoic acid, (1S,2S,3S)-1-isopropyl-2-(methoxymethoxy)-3-...
  参考文献：
  名称：

  [ N -MeLeu 5 ]-和[ N -MePhe 5 ]-地精B的合成及生物活性

  摘要：

  基于来自X射线，NMR和SAR数据的信息，认为二氢蝶呤B的N，O -diMeTyr 5单元对于生物活性很重要。为了确定芳香性的重要性和甲氧基在该单元中的作用，合成了两个类似物，其中N，O- diMeTyr 5部分被N- MeLeu和N- MePhe取代。初步测试表明，该类似物在体外具有抗肿瘤活性和抑制蛋白质生物合成的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01042-4