4-烯丙基-1-甲氧基-2-甲基苯 | 40793-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-烯丙基-1-甲氧基-2-甲基苯
• 英文名称: 4-Allyl-2-methyl-anisol
• 英文别名: 3-(4-Methoxy-3-methylphenyl)-1-propene；1-methoxy-2-methyl-4-prop-2-enylbenzene
• CAS: 40793-86-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• mdl: MFCD09801079
• 分子量: 162.232
• InChiKey: LBZCOWOTAUEBTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-142 °C(Press: 42 Torr)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-烯丙基-1-甲氧基-2-甲基苯 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 palladium diacetate 、 silver fluoride 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 6-(2,3-dihydroxypropyl)-8-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed meta-C–H Olefination of Arene-Tethered Diols Directed by Well-Designed Pyrimidine-Based Group

  摘要：

  The palladium-catalyzed meta-olefination of arene-tethered diols attached to a well-designed pyrimidine moiety is presented. Applications of the protocol are illustrated by the synthesis of various diol-based natural products, such as coumarins, phenylpropanoids, stilbenes, and chalcones. Advantages of this method are demonstrated through the easy removal of the template and a gram-scale olefination reaction. Finally, experimental verification, including H-1 NMR, ESI-MS and IR, and DFT studies are undertaken to elucidate the mechanistic complexity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00433
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 aluminum oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 4-烯丙基-1-甲氧基-2-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of phenols with mixed-functional compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00906150

文献信息

• Säurekatalysierte Dienon-Phenol-Umlagerungen von Allylcyclohexadienonen; ladungsinduzierte und ladungskontrollierte sigmatropische Reaktionen
  作者：U. Widmer、J. Zsindely、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560104

  日期：1973.1.31

  The rearrangement of 10-allyl-2-oxo-Δ1(9), 3-hexahydronaphthalene (12) catalysed by trifluoroacetic acid and other Bronsted acids yielded almost exclusively the [3s, 3s]-products, 1- and 3-allyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol (16 and 15, respectively). The rearrangement of 12 with trifluoroacetic anhydride or acetic anhydride/sulfuric acid, yields, besides 15 and 16, appreciable amounts of the [1s,

  三氟乙酸和其他布朗斯台德酸催化的10-烯丙基-2-氧代-Δ1 （9），3-六氢萘（12）的重排几乎只产生了[3 s，3 s ]产物1-和3- 5,6,7,8-四氢-2-萘烯丙基（分别为16和15）。用三氟乙酸酐或乙酸酐/硫酸对12进行重排，除15和16外，还会产生可观数量的[1 s，2 s ]重排产物4-烯丙基5,6,7,8-四氢- 2-萘酚（14）（表1）。
• Process for producing phenylacetones
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0101223A2

  公开（公告）日：1984-02-22

  A phenylacetone or its derivative having the general formula (I): wherein X. Y, and Z are independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a nitro group, an amino group, a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a lower alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a benzyloxy group and any two substituents of X, Y, and Z may form, together with the benzene ring, a heterocycling ring having 5 to 7 members including 1 or 2 oxygen atoms is produced at a high yield and a high selectivity by reacting a 3-phenylpropylene or its derivative having the general formula (II): wherein X, Y and Z are as defined above, with an alkyl nitrite having the general formula (III):wherein R is an aliphatic, aromatic or alicyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group in the presence of (a) water, (b) an alcohol, (c) a palladium catalyst, and (d) an optional amine or copper compound, or by reacting the above-mentioned 3-phenylpropylene or its derivative with the above-mentioned alkyl nitrite in the presence of (a) an alcohol, (b) a palladium catalyst and (c) an optional amine or copper compound to form 1-phemrl-2,2-dialkoxypropane or it derivative having the general formula (IV): wherein X, Y, Z and R are as defined above, followed by hydrolyzing the reaction product.

  具有通式(I)的苯丙酮或其衍生物： 其中 X.Y和Z独立地为氢原子、羟基、卤素原子、硝基、氨基、1至6个碳原子的低级烷基、1至6个碳原子的低级烷氧基或苄氧基，且X、Y和Z的任意两个取代基可与苯环一起形成一个具有5至7个成员（包括1或2个氧原子）的杂环： 其中 X、Y 和 Z 如上定义，与通式（III）的亚硝酸烷基酯反应：其中 R 为脂肪族、芳香族或脂环族饱和或不饱和烃基，在 (a) 水、(b) 醇、(c) 钯催化剂和 (d) 任选胺或铜化合物存在下反应、或在(a)醇、(b)钯催化剂和(c)任选胺或铜化合物存在下，使上述 3-苯基丙烯或其衍生物与上述亚硝酸烷基酯反应，生成通式为(IV)的 1-苯基-2,2-二烷氧基丙烷或其衍生物： 其中 X、Y、Z 和 R 如上定义，然后水解反应产物。
• Delobelle,J.; Fetizon,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1900 - 1905
  作者：Delobelle,J.、Fetizon,M.

  DOI：——

  日期：——
• Sisido; Kuyama, Bulletin of the Institute for Chemical Research, Kyoto University, 1951, vol. 26, p. 87
  作者：Sisido、Kuyama

  DOI：——

  日期：——
• Sisido; Kuyama, 1951, vol. 26, p. 87
  作者：Sisido、Kuyama

  DOI：——

  日期：——