4-烯丙基-1-甲基萘 | 23114-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-烯丙基-1-甲基萘
• 英文名称: 1-allyl-4-methylnaphthalene
• 英文别名: 4-allyl-1-methylnaphthalene；1-methyl-4-prop-2-enylnaphthalene
• CAS: 23114-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₄
• mdl: MFCD11553812
• 分子量: 182.265
• InChiKey: CYYJZFLDKFFESO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三乙氧基硅烷 、 (氯甲基)萘 在 三(2-呋喃基)膦 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 丙二酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到4-烯丙基-1-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  一种烯丙基芳香化合物的制备方法

  摘要：

  本发明属于医药化工中间体技术领域，提供了一种烯丙基芳香化合物的制备方法。以氯化苄及其衍生物为原料，在金属催化剂和添加剂的作用下，于无水有机溶剂中与烯丙基硅烷类化合物反应，再在质子酸的作用下转化为烯丙基芳香化合物。本发明的制备方法，具有原料价格低廉、反应步骤少、反应条件温和、环境友好、便于操作和反应收率高等优点。

  公开号：

  CN105732253B

文献信息

• Highly Regioselective Aromatic C–H Allylation of <i>N</i>-(Arylmethyl)sulfonimides with Allyl Grignard Reagents Involving Benzylic C–N Cleavage
  作者：Meng-Zeng Zhu、Dong Xie、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02437

  日期：2021.9.3

  C–H functionalization of benzyl electrophiles with nucleophiles via palladium-catalyzed benzylic C–N cleavage. A range of N-(1-naphthylmethyl)sulfonimides, N-(2-thienylmethyl)sulfonimides, and N-(2-furanylmethyl)sulfonimides smoothly underwent palladium-catalyzed aromatic C–H allylation with allyl Grignard reagents at room temperature, delivering structurally diverse substituted 1-allylnaphthalenes and

  已经建立了一对新的反应伙伴，用于通过钯催化的苄基 C-N 裂解将苄基亲电试剂与亲核试剂的芳族 C-H 官能化。一系列N- (1-萘基甲基)磺酰亚胺、N- (2-噻吩基甲基)磺酰亚胺和N- (2-呋喃基甲基)磺酰亚胺在室温下与烯丙基格氏试剂顺利进行钯催化的芳族 C-H 烯丙基化，在结构上传递多种取代的 1-烯丙基萘和 2-烯丙基杂芳烃，产率中等至极好，具有极高的区域选择性。更换N-(芳甲基)磺酰亚胺与(芳甲基)铵盐、芳甲基氯化物或芳甲基磷酸酯作为苄基亲电试剂导致区域选择性的显着侵蚀。
• Pd-catalyzed allylative dearomatisation using Grignard reagents
  作者：Cosimo Boldrini、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/d1cc05609c

  日期：——

  naphthyl halides is shown to be feasible by employing Grignard reagents. The high reactivity of the nucleophile allows for fast reactions and low catalyst loading, while a plethora of successfully substituted compounds illustrate the broad scope. Five membered heteroaromatic compounds are also demonstrated to be reactive under similar conditions.

  通过使用格氏试剂，钯催化的萘基卤化物的烯丙基化脱芳构化被证明是可行的。亲核试剂的高反应活性允许快速反应和低催化剂负载，而大量成功取代的化合物说明了广泛的范围。五元杂芳族化合物也被证明在类似条件下具有反应性。
• Pd-Catalyzed Dearomative Three-Component Reaction of Bromoarenes with Diazo Compounds and Allylborates
  作者：Masaaki Komatsuda、Hiroki Kato、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.9b03461

  日期：2019.10.4

  A catalytic dearomative three-component reaction of bromoarenes with TMS-diazomethane and allyl borate was developed. The key of this assembling reaction is the use of a diazo compound to generate a Pd-π-benzyl intermediate through a Pd-carbene species. This method allowed for a dearomative functionalization, using arenes as limiting reagents. Heteroaryl bromides were also applicable to give dearomatized

  建立了溴代芳烃与TMS-重氮甲烷和硼酸烯丙酯的催化脱芳香三组分反应。该组装反应的关键是使用重氮化合物通过Pd-卡宾物质生成Pd-π-苄基中间体。该方法允许使用芳烃作为限制试剂进行脱芳香化功能化。杂芳基溴化物也可用于在反应条件下产生脱芳构结构。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Allylation of Chloromethyl(hetero)arenes with Allyl Pinacolborate
  作者：Sheng Zhang、Aziz Ullah、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/adsc.201700350

  日期：2017.8.17

  The palladium-catalyzed regioselective allylation reaction between chloromethyl(hetero)arenes and allyl pinacolborate is reported in this work. Chloromethylarenes smoothly reacted with allyl pinacolborate, producing para-allylated dearomatization products or para-allylated arenes in satisfactory to good yields. 2-(Chloromethyl)thiophenes and 2-(chloromethyl)furans bearing substituents on the 5-positions

  在这项工作中报道了氯甲基（杂）芳烃与频哪醇硼酸烯丙酯之间的钯催化的区域选择性烯丙基化反应。氯甲基芳烃与频哪醇硼酸烯丙基酯平稳反应，以令人满意的产率获得对芳基化的脱芳烃化产物或对芳基化的芳烃。在5-位带有取代基的2-（氯甲基）噻吩和2-（氯甲基）呋喃也与频哪醇硼酸烯丙酯平滑地反应，以令人满意的产率产生5-烯丙基化的脱芳香化产物。
• Palladium-Catalyzed sp²–sp³ Coupling of Chloromethylarenes with Allyltrimethoxysilane: Synthesis of Allyl Arenes
  作者：Sheng Zhang、Jinfang Cai、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00678

  日期：2017.6.2

  Palladium-catalyzed remote sp2–sp3 coupling reaction of chloromethylarenes with allyltrimethoxysilane is described in this work. The allylation reaction regioselectively occurred on the para-positions of 1-(chloromethyl)naphthalenes and benzyl chlorides to form new C(sp2)–C(sp3) bonds. The reaction proceeds smoothly under mild conditions to produce allyl arenes in moderate to excellent yields.

  这项工作描述了氯甲基芳烃与烯丙基三甲氧基硅烷的钯催化的远程sp 2 –sp 3偶联反应。烯丙基化反应区域选择性地发生在1-（氯甲基）萘和苄基氯的对位上，形成新的C（sp 2）–C（sp 3）键。反应在温和条件下平稳进行，以中等至极好的收率生产烯丙基芳烃。