8-iodoquinolin-4(1H)-one | 832717-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-iodoquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 8-iodo-1H-quinolin-4-one
• CAS: 832717-35-8
• 化学式: C₉H₆INO
• 分子量: 271.057
• InChiKey: WTZKVPWLTHDRNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodoquinolin-4(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 以85%的产率得到4-氯-8-碘喹啉
  参考文献：
  名称：

  基于机理的喹啉酰基三氟硼酸钾在生理 pH 条件下快速形成酰胺连接的设计

  摘要：

  酰基三氟硼酸钾 (KAT) 与羟胺发生化学选择性酰胺形成连接。在水性、酸性条件下，这些连接可以快速进行，速率常数约为 20 M –1 s –1。然而，为了获得最快的速率，需要较低的 pH 值，这限制了它们与某些生物分子的使用，并排除了体内应用。通过对 KAT 连接的机理研究，包括动力学研究、X 射线晶体学和 DFT 计算，我们已经确定了质子在加速连接中的关键作用。我们将这些知识应用于 8-喹啉酰基三氟硼酸盐的设计和合成，这是一类新的 KAT，可在 pH 7.4 下与羟胺连接，速率常数 >4 M –1 s –1. 我们将生理 pH 值的提高速率追踪到 8-喹啉-KAT 出乎意料的高碱度，即使在中性条件下也会导致它们的质子化。该质子有助于关键四面体中间体的形成，并激活羟胺上的离去基团，使其产生协同的 1,2-BF 3位移，从而生成酰胺产物。我们证明了在 pH 7.4 下的快速连接可以用微摩尔浓度的蛋白质底物进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07354
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-8-碘-3-喹啉羧酸乙酯 生成 8-iodoquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  AI JENG LIN; TI LI LOO, J. MED. CHEM. , 1978, 21, NO 3, 268-272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrroloquinolones as antiviral agents
  申请人：——

  公开号：US20020055636A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  The present invention provides a compound of formula I 1 which is useful as antiviral agents, in particular, as agents against viruses of the herpes family.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I，可用作抗病毒剂，特别是用于抗击疱疹病毒家族的药剂。
• A one-pot, two-step synthesis of 3-deazacanthin-4-ones via sequential Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura and Cu-catalyzed Buchwald-Hartwig reactions
  作者：Emmanouil Broumidis、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.076

  日期：2017.7

  yields from 8-iodoquinolones and 2-chloro(het)arylboronic acids. The strategy involves construction of the central B ring via concomitant Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura CC and Cu-catalyzed Buchwald-Hartwig CN coupling reactions.

  从8-碘喹诺酮和2-氯（杂）芳基硼酸快速制备了3-Deazantanthin-4-one和9个类似物，包括8-aza类似物。该策略涉及通过伴随的Pd催化的Suzuki-Miyaura C C和Cu催化的Buchwald-Hartwig C N偶联反应来构建中心B环。
• 8,8′-(Benzo[<i>c</i>][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)bis(quinolin-4(1<i>H</i>)-one): a twisted photosensitizer with AIE properties
  作者：Emmanouil Broumidis、Callum M. S. Jones、Maria Koyioni、Andreas Kourtellaris、Gareth O. Lloyd、Jose Marques-Hueso、Panayiotis A. Koutentis、Filipe Vilela

  DOI：10.1039/d1ra06263h

  日期：——

  A new benzothiadiazole (BTZ) luminogen is prepared via the Suzuki–Miyaura Pd-catalysed C–C cross-coupling of 8-iodoquinolin-4(1H)-one and a BTZ bispinacol boronic ester.

  通过Suzuki-Miyaura Pd催化的8-碘喹啉-4(1H)-酮和一种BTZ双螺环硼酸酯的C-C交叉偶联制备了一种新的苯并噻二唑（BTZ）发光团。
• [EN] PYRROLOQUINOLONES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] PYRROLOQUINOLONES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2002002558A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  The present invention provides a compound of formula (I) which is useful as antiviral agents, in particular, as agents against viruses of the herpes family.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），该化合物可用作抗病毒剂，特别是用于对抗疱疹病毒家族的病毒。
• Fused-aryl and heteroaryl derivatives as modulators of metabolism and the prophylaxis and treatment of disorders related thereto
  申请人：Jones M. Robert

  公开号：US20060142262A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to certain fused aryl and heteroaryl derivatives of Formula (I) that are modulators of metabolism. Accordingly, compounds of the present invention are useful in the prophylaxis or treatment of metabolic disorders and complications thereof, such as, diabetes and obesity.

  本发明涉及公式（I）的某些融合芳基和杂芳基衍生物，它们是代谢调节剂。因此，本发明的化合物在预防或治疗代谢性疾病及其并发症方面非常有用，如糖尿病和肥胖症。