methyl 4-O-benzoyl-β-L-arabinopyranoside | 88087-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-β-L-arabinopyranoside
• CAS: 88087-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: RULHOIWFKFCGQO-KQXIARHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-β-L-arabinopyranoside 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kondo, Yotaro, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 6, p. 989

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 甲基-L-吡喃阿拉伯糖苷 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到methyl-2-nitrobutyrate
  参考文献：
  名称：

  在Cu（CF3COO）2存在下，苯甲酸酐对吡喃葡萄糖苷的区域选择性苯甲酰化。

  摘要：

  在三氟乙酸铜（II）作为促进剂的存在下，在乙腈中通过苯甲酸酐在苯甲腈中对甲基和苄基吡喃葡萄糖苷进行苯甲酰化，得到了单苯甲酸酯，具有良好的收率和较高的区域选择性。单苯甲酸酯的组成取决于羟基的构型和糖苷配基的构型。提供了一些糖苷的单苯甲酸酯的简单合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.06.020

文献信息

• Catalytic Activation of <i>Cis</i>-Vicinal Diols by Boronic Acids: Site-Selective Acylation of Carbohydrates
  作者：Naoyuki Shimada、Yuki Nakamura、Takayuki Ochiai、Kazuishi Makino

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01231

  日期：2019.5.17

  imidazole-containing organoboronic acid catalysts is described. This catalytic process with low catalyst loading enables the introduction of a wide variety of acyl functional groups into the equatorial position of cis-vicinal diols in unprotected hexapyranosides with excellent site selectivity. This is the first example that uses a Lewis base-containing boronic acid to enhance the nucleophilicity of

  描述了通过使用稳定的，可储存的且易于处理的含咪唑的有机硼酸催化剂对未保护的碳水化合物进行位点选择性酰化。这种具有低催化剂负载量的催化方法能够将多种酰基官能团引入到未保护的六吡喃糖苷中顺式-邻位二醇的赤道位置，具有出色的位点选择性。这是使用含路易斯碱的硼酸来增强羟基的亲核性的第一个例子。
• Tsuda, Yoshisuke; Haque, Md. Ekramul; Yoshimoto, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1612 - 1624
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Haque, Md. Ekramul、Yoshimoto, Kimihiro

  DOI：——

  日期：——