2-hydroxyethyl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 162582-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-(ethan-2-ol)-hepta-O-acetyl-β-D-maltopyranoside；ethan-2-ol hepta-O-acetyl-β-D-maltopyranoside
• CAS: 162582-03-8
• 化学式: C₂₈H₄₀O₁₉
• 分子量: 680.614
• InChiKey: ANNSUPQTDOWOBF-QACPWNKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.38
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  241.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((2',6'-diisopropylphenoxy)carbonyloxy)ethyl β-D-maltose
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS AND USE OF GLYCOSIDE PRO-DRUG ANALOGS
  [FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'ANALOGUES GLYCOSIDES DE PROMÉDICAMENT

  摘要：

  本发明涉及用于合成、生产和使用前药类似物的方法和组合物。本发明涉及一种用于生产包括但不限于丙泊酚、对乙酰氨基酚和喜树碱糖衍生物在内的广泛群体的糖基药物的方法。

  公开号：

  WO2012142141A1
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-en-1-yl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(α-D-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-glucopyranosyl)-β D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-hydroxyethyl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS AND USE OF GLYCOSIDE PRO-DRUG ANALOGS
  [FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'ANALOGUES GLYCOSIDES DE PROMÉDICAMENT

  摘要：

  本发明涉及用于合成、生产和使用前药类似物的方法和组合物。本发明涉及一种用于生产包括但不限于丙泊酚、对乙酰氨基酚和喜树碱糖衍生物在内的广泛群体的糖基药物的方法。

  公开号：

  WO2012142141A1

文献信息

• Highly Polar Carbohydrates Stack onto DNA Duplexes via CH/π Interactions
  作者：Ricardo Lucas、Irene Gómez-Pinto、Anna Aviñó、Jose J. Reina、Ramón Eritja、Carlos González、Juan C. Morales

  DOI：10.1021/ja108962j

  日期：2011.2.16

  occur through the minor groove of DNA, such as in the calicheamicin or anthracycline families, or through both minor and major groove binders such as in the pluramycins. Here, we demonstrate that carbohydrate-DNA interactions are also possible through sugar capping of a DNA double helix. Highly polar mono- and disaccharides are capable of CH/π stacking onto the terminal DNA base pair of a duplex as shown

  已知碳水化合物-核酸接触是某些药物-DNA识别过程的基本部分。大多数这些相互作用是通过 DNA 的小沟发生的，例如在加利车霉素或蒽环霉素家族中，或者通过小沟和大沟结合剂，例如在多元霉素中。在这里，我们证明了碳水化合物-DNA 相互作用也可以通过 DNA 双螺旋的糖帽化来实现。如核磁共振波谱所示，高极性单糖和二糖能够 CH/π 堆积到双链体的末端 DNA 碱基对上。碳水化合物-DNA 相互作用的能量取决于所涉及的糖的立体化学、极性和接触表面以及末端碱基对。这些结果揭示了碳水化合物-DNA 碱基堆积是用于药物设计的潜在识别基序，
• Synthesis And Use Of Glycoside Derivatives of Propofol
  申请人：Shull Brian

  公开号：US20120264702A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to methods and compositions for the synthesis, production, and use of pro-drug propofol analogs. This invention relates to a method for the production of a broad group of glycosylated propofol carbohydrate derivatives.

  本发明涉及一种用于合成、生产和使用前药丙泊酚类似物的方法和组合物。该发明涉及一种用于生产广泛羟乙基化丙泊酚碳水化合物衍生物的方法。
• Efficient one-pot synthesis of 2-hydroxyethyl per-O-acetyl glycosides
  作者：Hong-Wen Tao、Xia Wang、Ping-Gui Yi、Zhi-Hong Deng、Xian-Yong Yu、Xiao-Fang Li

  DOI：10.2478/s11696-014-0552-8

  日期：2014.1.1

  was conveniently prepared by a one-pot reaction of per-O-acetylated pyranoses (Ia-If) and 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanol (II) with catalysis by BF3·OEt2. The α-(IIIa) or β-linked glycosides (IIIb-IIIf) with 1,2-trans-configuration were obtained from glycosyl donors with participation of the neighbouring 2-O-acetyl group. BF3·OEt2, along with hydrogen fluoride released from BF3·OEt2 under the

  一类立体异构体纯的链烷二醇单糖苷，2-羟乙基per- ø -乙酰基吡喃糖苷（IIIA-IIIF）中，方便地通过的per-一锅反应制备ø -acetylated吡喃糖（图1a-1f）和2- BF 3 ·OEt 2催化的（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙醇（Ⅱ）。从具有相邻的2- O-乙酰基的糖基供体获得具有1，2-反式构型的α-（IIIa）或β-连接的糖苷（IIIb-IIIf）。BF 3 ·OEt如图2所示，在所使用的实验条件下，氟化硼与从BF 3 ·OEt 2释放的氟化氢一起促进了硅氧烷的后续脱保护，从而成功地提供了2-羟乙基过-O-乙酰基吡喃糖苷。
• Synthesis of α,α-, α,β-, and β,β-(dimaltoside)s of ethane-1,2-diol, propane-1,3-diol, and butane-1,4-diol: A proposal for an initial adhesion mode
  作者：Mina Tsuzuki、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00191-8

  日期：1998.9

  Nine dimaltoside derivatives of ethane-1,2-diol, propane-1,3-diol, and butane-1,4-diol having the alpha,alpha, alpha,beta, and beta,beta anomeric configurations at the linkage sites have been synthesized. Suitably protected maltosyl halides or a 1-(phenylthio) derivative were condensed with the foregoing diols and the resulting monomaltosyl derivatives were further condensed with the maltosyl donors to give, after deprotection, the title compounds. Their structures were fully characterized by NMR spectroscopy. Interactions between the three alpha,alpha-(dimaltoside)s and cinnamyl alcohol are briefly discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved