tert-butyl 2-(4-benzylidene-5-oxooxolan-3-yl)acetate | 108071-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-benzylidene-5-oxooxolan-3-yl)acetate
• CAS: 108071-21-2；108071-22-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: CGYSMHFKFPILRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butyl lithioacetate 、 苯甲醛 、 α-diethoxyphosphinyl-Δ^α,β-butenolide 以42%的产率得到tert-butyl 2-(4-benzylidene-5-oxooxolan-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-二乙氧基膦酰基-γ-丁烯内酯，一种用于合成 α,β-双官能化 γ-内酯的多功能试剂

  摘要：

  α-二乙氧基膦酰基-γ-丁烯内酯 (2) 通过 α-二乙氧基膦酰基-γ-丁内酯碳负离子的苯基硒基化和随后苯硒基残基的氧化消除以良好的收率合成。丁烯内酯 2 经历了各种亲核试剂的迈克尔加成以生成磷酰基稳定的碳负离子，其与羰基化合物反应生成 α,β-双官能化 γ-丁内酯、木脂素和 γ-丁内酯退火化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1229