1-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-cycloheptapyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 98310-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-cycloheptapyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydrocyclohepta[c]pyrazole-3-carboxylate；3-Ethoxycarbonyl-1-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-cycloheptapyrazol
• CAS: 98310-09-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: UJQIZKBSRPILJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-cycloheptapyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-N-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydrocyclohepta[c]pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于支架跳跃策略的昆虫生长调节剂的新发现。

  摘要：

  昆虫生长调节剂（IGR）可以中断或抑制有害生物的生命周期，是广泛用于有害生物综合治理（IPM）的低毒农药。蜕皮激素类似物和几丁质酶抑制剂是众所周知的IGR，因其独特的作用方式和对非靶标生物的低毒性而备受关注。为了找到具有新颖机理的新型高效候选IGR，D-08（N-（4-（叔丁基）苯基）-2-苯基-2,4,5,6,7,8-六氢环庚基[ c ]吡唑选择了-5-甲酰胺作为前导化合物，并使用支架跳跃策略设计并合成了一系列新型的七环吡唑酰胺衍生物。生物测定表明，III-27（N-（2-甲基苯乙基）-1-苯基-1,4,5,6,7,8-六氢环庚[ c ]吡唑-5-羧酰胺）对小菜蛾具有优异的活性。蛋白质验证和分子对接表明，III-27可以同时在蜕皮激素受体（ECR）和行为玉米螟几丁质酶（中ChtI），是一个有前途的新铅闪联。的相互作用机制III-27与的EcR和中ChtI然后通过分子对接研究。这些结果为研究新型双靶IGRs提供了重要的指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127500
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-cycloheptapyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型七环吡唑酰胺衍生物的设计，合成和生物活性：双靶标昆虫生长调节剂的新候选人。

  摘要：

  昆虫生长调节剂（IGR）可能导致昆虫异常生长和发育，导致不完全变态甚至幼虫死亡。昆虫中的蜕皮激素受体（EcR）和几丁质酶在蜕皮过程中起着不可或缺的作用。蜕皮激素类似物和几丁质酶抑制剂被认为是潜在的IGR。基于活性化合物6i（3-（叔丁基）-N-（4-（叔丁基）苯基）-1的结构-活性关系和分子对接结果，为了找到新的高效IGR候选物苯基1 ^ h吡唑-5-甲酰胺），在我们以前的工作中就发现，我们改变了ŧ吡唑环上的丁基变成七环以增强疏水性。因此，设计并合成了一系列新型的杂环吡唑酰胺衍生物。生物测定结果表明，某些化合物具有明显的杀虫活性。尤其是，D-27（N-（4-（叔丁基）苯基）-2-苯基-2,4,5,6,7,8-六氢环庚[ c ]吡唑-5-羧酰胺）对小菜蛾表现出良好的活性。小菜蛾（LC 50，51.50毫克·L -1）和粘虫（以2.5mg·L 100％的死亡率-1）。此外，蛋白质验证表明D-2

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c00522