(2R,3S,4S,4aS,6R,7S,8aS)-2-(hydroxymethyl)octahydro-2H-chromene-3,4,4a,6,7-pentaol | 1152333-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,4aS,6R,7S,8aS)-2-(hydroxymethyl)octahydro-2H-chromene-3,4,4a,6,7-pentaol
• 英文别名: (2R,3S,4S,4aS,6R,7S,8aS)-2-(hydroxymethyl)-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydrochromene-3,4,4a,6,7-pentol
• CAS: 1152333-96-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₇
• 分子量: 250.249
• InChiKey: NILZZEQPXYVZTB-GQSXBWTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,4aS,6R,7S,8aS)-2-(hydroxymethyl)octahydro-2H-chromene-3,4,4a,6,7-pentaol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 10.0h， 以93%的产率得到(2R,3S,4S,4aR,6R,7S,8aS)-2-(acetoxymethyl)octahydro-2H-chromene-3,4,4a,6,7-pentayl pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused pyran-carbahexopyranoses as glycosidase inhibitors

  摘要：

  Synthesis of polyhydroxylated oxabicyclo[4,4,0]decanes, which constitute a new family of annulated carbasugars, has been accomplished in a stereoselective manner by employing readily available 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-glycopyranoses. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.01.017
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 35.0h， 以98%的产率得到(2R,3S,4S,4aS,6R,7S,8aS)-2-(hydroxymethyl)octahydro-2H-chromene-3,4,4a,6,7-pentaol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused pyran-carbahexopyranoses as glycosidase inhibitors

  摘要：

  Synthesis of polyhydroxylated oxabicyclo[4,4,0]decanes, which constitute a new family of annulated carbasugars, has been accomplished in a stereoselective manner by employing readily available 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-glycopyranoses. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.01.017