2-(4-cyanophenyl)-5-bromothiazole | 1234444-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-5-bromothiazole
• 英文别名: 5-bromo-2-(4-cyanophenyl)thiazole；4-(5-Bromo-1,3-thiazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1234444-57-5
• 化学式: C₁₀H₅BrN₂S
• 分子量: 265.133
• InChiKey: SJIKNPMPHWLOAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)-5-bromothiazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 水 、 六甲基二硅氮烷 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 lithium 4-(5-(diphenylamino)thiazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳香族アミン化合物の製造方法と新規な芳香族アミン化合物および蛍光発光材料と紫外線吸収剤

  摘要：

  使用新型钯催化剂进行的布夫巴尔特·哈特威格反应制备芳香胺化合物的方法，特别是一种能够以高效率获得目标化合物的芳香胺化合物制备方法，即使是在传统技术中反应进展不良的底物也能够以高效率获得目标化合物的芳香胺化合物制备方法，甚至提供了一种可以获得迄今为止未合成过的新型芳香胺化合物的制备方法。此外，提供了一种新型芳香胺化合物、由5-氨基噻唑化合物组成的新型荧光发光材料和紫外线吸收剂。解决方案是，本发明的芳香胺化合物制备方法的特点在于将芳香卤化合物和胺化合物在磷化合物作为保护剂的钯纳米粒子和碱存在下反应，从而获得芳香胺化合物。【选择图】无

  公开号：

  JP2018127451A
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-5-bromothiazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-双[脒基芳基]噻唑的合成及其抗原虫活性

  摘要：

  合成了七种新型二脒基 2,5-双（芳基）噻唑 ( 5a – g )，并针对布氏罗登斯锥虫( T. b. r .) 和恶性疟原虫( P. f. ) 进行了评估。通过双（三甲基甲硅烷基）氨基锂的作用，直接从相应的双腈（4a – g ）获得二脒。双腈4a – f 的合成分四步进行，首先将 2-三丁基锡噻唑与适当的氰基芳基卤进行 Stille 偶联。通过钯促进混合锡-甲硅烷基试剂2-三甲基甲硅烷基-5-三甲基锡噻唑与2-溴-5-氰基吡啶的偶联获得双腈5g 。通过羟胺与双腈反应得到偕胺肟潜在前药6a – e , 6g 。偕胺肟的O-甲基化得到相应的N-甲氧基脒7a – c、7e、7g。正如 Δ T m测量所反映的那样，二脒显示出很强的 DNA 结合亲和力。四种二脒5a、5b、5d和5e在体外对P. f 具有高度活性。IC 50值在 1.1 至 2.5 nM 之间。相同的四种二脒显示针对 T. b. 的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.058