(S)-2-methyl-N-((R)-1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4-p-tolylbutan-2-yl)propane-2-sulfinamide | 1381765-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-2-methyl-N-((R)-1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4-p-tolylbutan-2-yl)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1381765-63-4
• 化学式: C₂₂H₂₆F₃NO₃S
• 分子量: 441.515
• InChiKey: OWFYQZHXJZEBKK-DFXYEROKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 对甲基苯乙酮 在 lithium diisopropyl amide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到(S)-2-methyl-N-((S)-1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4-p-tolylbutan-2-yl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-aryl-β-trifluoromethyl-β-aminoarones via Mannich-type reactions of ketone enolates with chiral aryl CF3-substituted N-tert-butanesulfinyl ketimines

  摘要：

  A method for the preparation of chiral beta-aryl-beta-trifluoromethyl-beta-aminoarones has been developed involving the Mannich-type reactions of ketone-derivative enolates with chiral aryl CF3-substituted N-tert-butanesulfinyl ketimines. This method tolerates a wide of aromatic ketones, giving the products in moderate to excellent yields (up to 91%) with good diastereoselectiveties (up to 93:7 dr). Acidic cleavage of the tert-butanesulfinyl group gave optically pure beta-aryl-beta-trifluoromethyl-beta-aminoarones in excellent yields (up to 98%), which can be further transformed into CF3-substituted aziridine derivatives. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.070