4-烯丙基-3-羟基苯甲醛 | 79950-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-烯丙基-3-羟基苯甲醛
• 英文名称: 4-allyl-3-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-hydroxy-4-prop-2-enylbenzaldehyde
• CAS: 79950-43-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: LCVVVAWPYMDXOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-烯丙基-3-羟基苯甲醛 、 2,2-二氟-2-碘-1-苯基乙酮 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化下碘二氟甲基酮对烯烃的自由基双官能化

  摘要：

  实现了镍与碘二氟甲基酮对烯烃的自由基催化双官能团的合成，用于合成α，α-二氟酮。该反应还可用于通过自由基加成和测序环化反应构建包含5元杂环的类似物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901395
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-烯丙基-3-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of ventiloquinone L, the monomer of cardinalin 3

  摘要：

  现成的乙基-4-乙酸氧基-6,8-二甲氧基萘-2-羧酸酯27经过七步反应转化为1-[3-丙烯基-4-(苄氧基)-6,8-二甲氧基-2-萘基]-1-醇31。将该化合物置于瓦克氧化条件下，得到了5-苄氧基-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃烯32，产率良好。对这种异喃烯进行氢化反应，主要生成(±)-顺-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃-5-醇33，随后可以方便地转化为通风醌L。

  DOI：

  10.1039/b407208a

文献信息

• Facile synthesis of substituted isoquinolines
  作者：Meng-Yang Chang、Ming-Hao Wu、Nein-Chia Lee、Ming-Fang Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.045

  日期：2012.4

  A facile three-step protocol toward methoxy isoquinolines 7 starting with substituted 2-allylbenzaldehydes 9 was described. The overall synthetic process of skeleton 7 was carried out using the Grignard addition, PCC-oxidation, and one-pot oxidative cleavage of the olefinic group of skeleton 9 with OsO4–NaIO4 followed by the condensation of the resulting 1,5-dicarbonyl compounds with NH4OAc. Skeleton

  描述了一种从取代的2-烯苯甲醛9开始的针对甲氧基异喹啉7的简便三步方案。骨架7的整个合成过程使用格氏加成反应，PCC氧化和骨架9的烯基与OsO 4 -NaIO 4的一锅氧化裂解，然后缩合得到的1,5-二羰基进行与NH 4 OAc的化合物。通过已知的骨架8的克莱森重排和O-甲基化，高产率地制备了骨架9。罂粟碱2也可以通过简单的三步合成协议合成。
• SYNTHESIS OF INTERMEDIATES FOR PRODUCING PROSTACYCLIN DERIVATIVES
  申请人：United Therapeutics Corporation

  公开号：US20160107973A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present disclosure provides regioselective methods for synthesizing intermediates useful in making prostacyclin derivatives, such as treprostinil.

  本公开提供了用于合成中间体的区域选择性方法，这些中间体在制备前列环素衍生物（如曲普罗斯汀）中非常有用。
• Claisen rearrangement of meta-substituted allyl phenyl ethers
  作者：J. Malcolm Bruce、Yusuf Roshan-Ali

  DOI：10.1039/p19810002677

  日期：——

  Electron-releasing substituents at the 3-position of allyl phenyl ethers favour Claisen rearrangement of the allyl group to the 6-position, whereas electron-acceptors favour migration to the 2-position. 2-Acylhydroquinone 4-allyl ethers yield, predominantly, the 3-allyl isomers, probably because internal hydrogen bonding confers naphthalenoid character on the aryl residue.

  烯丙基苯基醚3位的电子释放取代基有利于烯丙基的Claisen重排至6位，而电子受体则有利于向2位迁移。2-酰基氢醌4-烯丙基醚主要产生3-烯丙基异构体，这可能是因为内部氢键使芳基残基具有萘类特征。
• Synthesis of Polysubstituted 3-Methylisoquinolines through the 6π-Electron Cyclization/Elimination of 1-Azatrienes derived from 1,1-Dimethylhydrazine
  作者：Didier F. Vargas、Enrique L. Larghi、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1002/ejoc.201801076

  日期：2018.11.1

  Fil: Vargas Vargas, Didier Farley. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet - Rosario. Instituto de Quimica Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas. Instituto de Quimica Rosario; Argentina

  菲尔：巴尔加斯巴尔加斯，迪迪埃法利。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 罗萨里奥。Instituto de Quimica Rosario。罗萨里奥国立大学。Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas。Instituto de Quimica Rosario；阿根廷
• Synthesis of intermediates for producing prostacyclin derivatives
  申请人：United Therapeutics Corporation

  公开号：US10196342B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  The present disclosure provides regioselective methods for synthesizing intermediates useful in making prostacyclin derivatives, such as treprostinil.

  本公开提供了用于合成前列环素衍生物（如曲普瑞斯替尼）的中间体的区域选择性方法。