3-外-甲基二环<2.2.1>庚-5-烯-2-酮 | 51100-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-外-甲基二环<2.2.1>庚-5-烯-2-酮
• 英文名称: 3-exo-methylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
• 英文别名: exo-3-methylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one；exo-3-Methylnorborn-5-en-2-on；exo-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• CAS: 51100-02-8
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: UVWBVZVLWDHFIQ-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 3-外-甲基二环<2.2.1>庚-5-烯-2-酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到2-exo,3-exo-dimethylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Unstable enols in the gas phase. Preparation ionization, energies, and heats of formation of (E)- and (Z)-2-buten-2-ol, 2-methyl-1-propen-1-ol, and 3-methyl-2-buten-2-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00232a006
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到3-外-甲基二环<2.2.1>庚-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯的轻松烯醇烷基化

  摘要：

  据报道，使用HMPA作​​为助溶剂，可以很容易地将降冰片烯类与各种烷基卤化物直接烯醇化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85159-1

文献信息

• Stereospecific synthesis of metalated alkoxymethyl vinyl ethers
  作者：Glenn J. McGarvey、Joginder S. Bajwa

  DOI：10.1021/jo00195a053

  日期：1984.10
• Alkylation and oligomerization of the lithium enolate of 2-norbornenones. Stereochemical consequences of enolate aggregation
  作者：John H. Horner、Marisol Vera、John B. Grutzner

  DOI：10.1021/jo00372a021

  日期：1986.10