1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-(thiazol-2-yl)-α-D-glucofuranose | 208039-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-(thiazol-2-yl)-α-D-glucofuranose
• CAS: 208039-89-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆S
• 分子量: 343.401
• InChiKey: RQMGJJYDFCRZLU-IOQXRXCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  79.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-(thiazol-2-yl)-α-D-glucofuranose 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methyl-3-C-(thiazol-2-yl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  醛促进α-α'-二烷氧基酮中2-（三甲基甲硅烷基）噻唑的加成：支链单糖的新途径

  摘要：

  在存在或不存在醛的情况下测试了2-（三甲基甲硅烷基）噻唑（2-TST）与几种酮的反应。酮醛5（方案2）是从1经由羟基醛4分3步制备的。在去甲硅烷基化和乙酰化后，它与2-TST反应生成双噻唑6。从3个步骤中的4个中获得的酮11与2-TST反应，进行甲硅烷基化后，得到12。酮呋喃糖17（方案3）与2-TST反应，仅生成更稳定的D-葡萄糖差向异构体18。在1当量的存在下，酮11（方案2）与2-TST的反应更快。酮醛5的结构分析表明，醛促进了2-TST向酮的间接和分子间加成。我们已经研究了几种醛对酮11和17与2-TST在不同温度和不同浓度的酮和醛下的反应速率的影响。亲电子醛，特别是2-氟苯甲醛（0.1当量），可以促进2-TST加到亲电子酮中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810510
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-thiazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-(thiazol-2-yl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  醛促进α-α'-二烷氧基酮中2-（三甲基甲硅烷基）噻唑的加成：支链单糖的新途径

  摘要：

  在存在或不存在醛的情况下测试了2-（三甲基甲硅烷基）噻唑（2-TST）与几种酮的反应。酮醛5（方案2）是从1经由羟基醛4分3步制备的。在去甲硅烷基化和乙酰化后，它与2-TST反应生成双噻唑6。从3个步骤中的4个中获得的酮11与2-TST反应，进行甲硅烷基化后，得到12。酮呋喃糖17（方案3）与2-TST反应，仅生成更稳定的D-葡萄糖差向异构体18。在1当量的存在下，酮11（方案2）与2-TST的反应更快。酮醛5的结构分析表明，醛促进了2-TST向酮的间接和分子间加成。我们已经研究了几种醛对酮11和17与2-TST在不同温度和不同浓度的酮和醛下的反应速率的影响。亲电子醛，特别是2-氟苯甲醛（0.1当量），可以促进2-TST加到亲电子酮中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810510