nudicaulin I | 875766-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: nudicaulin I
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-[[(2S,10R)-4-hydroxy-11-(4-hydroxyphenyl)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9-oxa-19-azapentacyclo[10.7.0.02,10.03,8.013,18]nonadeca-1(19),3,5,7,11,13,15,17-octaen-10-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 875766-61-3
• 化学式: C₄₁H₄₅NO₂₀
• 分子量: 871.803
• InChiKey: GUXXLLLIOWRTSK-ODLFHWJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  340
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nudicaulin I 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芸豆素，罂粟的黄色花色素：修订的组织结构和绝对构型分配

  摘要：

  努迪卡林糖苷配基的组成已被修改为五环吲哚生物碱。通过NMR，构象分析和通过量子化学计算对实验性ECD光谱的解析，确定了两种非对映异构体，裸核苷I（3a）和II（3b）的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol303211w
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲酰基-3,5-二羟基苯基)苯甲酸酯 在 盐酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 喹啉 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 82.67h， 生成 nudicaulin I 、
  参考文献：
  名称：

  冰岛罂粟罂粟nudicaule †仿生合成Nudicaulins I和II，黄色颜料†

  摘要：

  吲哚和花色苷东方香精通过独特的级联序列进行操作，从而以92％的收率得到了芥子油苷I和II。这种仿生合成证实了这些结构上前所未有的黄素生物碱的生物合成提议，这些黄素生物碱在冰岛罂粟所显示的颜色范围中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/c9cc07943b

文献信息

• Biomimetic synthesis of nudicaulins I and II, yellow pigments from the Iceland poppy<i>Papaver nudicaule</i>
  作者：Rory Devlin、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/c9cc07943b

  日期：——

  Indole and the anthocyanin orientalin proceed through a unique cascade sequence that leads to nudicaulins I and II in 92% yield. This biomimetic synthesis confirms the biosynthesis proposal for these structurally unprecedented flavoalkaloids that play a key role in the colour range displayed by the Iceland poppy.

  吲哚和花色苷东方香精通过独特的级联序列进行操作，从而以92％的收率得到了芥子油苷I和II。这种仿生合成证实了这些结构上前所未有的黄素生物碱的生物合成提议，这些黄素生物碱在冰岛罂粟所显示的颜色范围中起关键作用。
• Nudicaulins, Yellow Flower Pigments of <i>Papaver nudicaule</i>: Revised Constitution and Assignment of Absolute Configuration
  作者：Evangelos C. Tatsis、Anu Schaumlöffel、Anne C. Warskulat、Georges Massiot、Bernd Schneider、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1021/ol303211w

  日期：2013.1.4

  The constitution of the aglycon of nudicaulin has been revised to be a pentacyclic indole alkaloid. The relative and absolute configurations of the two diastereomers, nudicaulins I (3a) and II (3b), have been assigned by NMR, conformational analyses, and interpretation of the experimental ECD spectra by quantum-chemical calculations.

  努迪卡林糖苷配基的组成已被修改为五环吲哚生物碱。通过NMR，构象分析和通过量子化学计算对实验性ECD光谱的解析，确定了两种非对映异构体，裸核苷I（3a）和II（3b）的相对和绝对构型。

表征谱图