3,3,5,5-庚烷四羧酸3,3,5,5-四甲基酯 | 903502-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3,3,5,5-庚烷四羧酸3,3,5,5-四甲基酯
• 英文名称: tetramethyl heptane-3,3,5,5-tetracarboxylate
• 英文别名: tetramethyl 3,3,5,5-heptanetetracarboxylate；Tetramethyl heptane-2,2,4,4-tetracarboxylate
• CAS: 903502-60-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₈
• 分子量: 332.351
• InChiKey: DYLLRMKKKBJEJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  351.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5,5-庚烷四羧酸3,3,5,5-四甲基酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,4-Diethyl-2,4-bis(phenylmethoxymethyl)pentanedial
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Structural Verification of Some Novel Branched Alkanes with Quaternary Carbons Isolated from Diverse Geological Sources

  摘要：

  With a view to the authentication of an unusual series of branched alkanes with quaternary centers (BAQCs) isolated from geological samples, and whose structures rest on the interpretation of EI-mass spectral fragmentation patterns, the total synthesis of 3-ethyl-3-methylheptadecane, 3,3-dimethylheptadecane, 3,3,11,11-tetraethyltridecane, and 5,5,7,7-tetraethylundecane is described. The GC-MS data of the first two samples are identical with those of the isolates and confirm their structures. However, the GC-MS data of the two more highly branched structures do not match those of the geological isolates leading to the conclusion that these structures were erroneously assigned.

  DOI：

  10.1021/jo0603983
• 作为产物：
  描述：

  四甲基丙烷-1,1,3,3-四羧酸酯 、 碘乙烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 以61%的产率得到3,3,5,5-庚烷四羧酸3,3,5,5-四甲基酯
  参考文献：
  名称：

  稳定的烯酮-N，O-缩醛的空前形成及其在基本条件下的重排

  摘要：

  在三乙胺的存在下，用苄基亚磺酸乙酯盐酸盐处理2,4-二取代的戊二酰二氯没有得到预期的双（酰基苯并咪唑酸酯），但提供的O-酰基-N-乙氧基苄叉基-烯酮-N，O-缩醛优异的产量。这些化合物对水分和硅胶色谱稳定，在更强的碱性条件下经历了前所未有的重排，形成环状酰胺。提出了用于这种重排的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.033