phenyl 2-O-p-methoxybenzyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside | 159353-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-p-methoxybenzyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: phenyl 2-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside；phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside；phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside；phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside；phenyl 2-O-p-methoxybenzyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 159353-70-5
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆S
• 分子量: 570.706
• InChiKey: YRWJBDONXVGQDS-PBNHZRHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-p-methoxybenzyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到phenyl 2-O-p-methoxybenzyl-3,4-di-O-benzyl-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  自动化的氟辅助溶液相合成β-1,2-，1,3-和1,6-甘露聚糖低聚物

  摘要：

  β-1,2-，1,3-和1,6-甘露聚糖低聚物的自动化溶液相合成已通过应用β-定向C-5羧酸酯策略完成。每个反应周期后的荧光标记辅助纯化允许合成短的β-甘露聚糖低聚物，其糖基供体的负载有限-每个糖基化周期低至3.0当量。这项研究显示了自动化溶液相合成方案能够合成各种具有挑战性的糖苷的能力，包括使用C-5酯作为保护基，该保护基可以在还原条件下转化为羟甲基以进行链增长。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.03.025
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 phenyl 2-O-p-methoxybenzyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  的制备2-O-（3-O-氨基甲酰基α-d吡喃甘露糖基）-1- gulopyranose：上抗肿瘤抗生素博莱霉素的糖部分的合成研究

  摘要：

  开发了一种新的实用途径来合成博来霉素的二糖部分。关键结构单元9和16均由d-甘露糖通过亚锡缩醛方法以区域选择性方式制备。用三氯乙酰亚氨酸酯16进行的烯丙醇9的糖基化顺利进行，并且成功地完成了向二糖部分的进一步掺入。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02458-n

文献信息

• New method for the preparation of l-gulose from d-mannose: Synthetic study on the sugar moiety of bleomycin
  作者：Tetsuta Oshitari、Masahiro Tomita、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78254-2

  日期：1994.8

  l-gulose, a key building block of the carbohydrate moiety of antitumor antibiotic bleomycins, is prepared from d-mannose by the inversion at C-5.

  通过在C-5倒置，由d-甘露糖制备1-gulose（抗肿瘤抗生素博来霉素的碳水化合物部分的关键组成部分）。
• Stereoselective total synthesis of acremomannolipin A and its anomer, the potent calcium signal modulators with a novel glycolipid structure: role of the stereochemistry at the anomeric center on the activity
  作者：Nozomi Tsutsui、Genzoh Tanabe、Genki Gotoh、Ayako Kita、Reiko Sugiura、Osamu Muraoka

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.086

  日期：2013.11

  Acremonium strictum, by employing the stereoselective β-mannosylation of 4,6-O-benzylidene-protected mannosyl sulfoxide with d-mannitol as the key reaction is described. The α-anomer (epi-1) of 1 was also synthesized selectively. The calcium modulating activity was reduced upon inversion of the configuration at the anomeric center, indicating that the β-configuration of the mannose moiety is preferable for the

  甲充分考虑的新的糖脂的立体选择性全合成的，acremomannoliPIn A（1），从分离出的有效的钙信号调制器顶孢strictum，通过采用的4,6-立体选择性β甘露糖基ø -亚苄基保护的甘露糖基砜与d -以甘露醇为关键反应进行了描述。的α端基异构体（EPI - 1）的1，还选择合成。钙调节活性在异头中心在所述构型的反转降低，表明甘露糖部分的β构型是优选的活性。
• <i>p</i>-Chlorobenzyl Ether: A <i>p</i>-Methoxybenzyl Ether in Disguise
  作者：Agnete H. Viuff、Mads Heuckendorff、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02672

  日期：2016.11.18

  we present a straightforward conversion of the robust p-chlorobenzyl ether into the more labile and well-described p-methoxybenzyl ether using palladium catalysis. This reaction was demonstrated to be high yielding and compatible with a wide range of functionalities, thereby providing a useful supplement to the conventional ether protecting groups.

  在多官能化有机化合物的化学中，经常需要能够进行温和和选择性裂解同时在整个合成过程中仍然稳定的保护基团。在这项工作中，我们提出了使用钯催化将健壮的对氯苄基醚直接转化为更不稳定和描述得更好的对甲氧基苄基醚的方法。该反应被证明是高产率的并且与广泛的官能度相容，从而为常规的醚保护基团提供了有用的补充。
• Synthesis of : Sugar moiety of antitumor antibiotic bleomycin
  作者：Tetsuta Oshitari、Masakatsu Shibasaki、Takeshi Yoshizawa、Masahiro Tomita、Ken-ichi Takao、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00360-8

  日期：1997.8

  A new route to the disaccharide moiety (2-O-(3-O-carbamoyl-α-d-mannopyranosyl)-l-gulopyranose) of the antitumor agent bleomycin was developed. Both the l-gulose synthon 21 and the 3-O-carbamoyl-d-mannose segment 30 were prepared from d-mannose in a regioselective manner by applying stannylene acetal methodology. Glycosylation of 21 with 30 proceeded smoothly, and further conversion to disaccharide

  开发了抗肿瘤剂博来霉素的二糖部分（2-O-（3-O-氨基甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-1-古吡喃糖）的新途径。通过应用亚锡乙缩醛方法以区域选择性的方式从d-甘露糖制备l-古洛糖合成子21和3-O-氨基甲酰基-d-甘露糖片段30。21与30的糖基化顺利进行，并且成功地完成了向二糖衍生物（33和34）的进一步转化。
• Synthesis and Bioactivity of β-(1→4)-Linked Oligomannoses and Partially Acetylated Derivatives
  作者：Keiichiro Ohara、Chih-Chien Lin、Pei-Jung Yang、Wei-Ting Hung、Wen-Bin Yang、Ting-Jen Rachel Cheng、Jim-Min Fang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo4005266

  日期：2013.7.5

  The synthesis of β-(1→4)-linked hexa- to octamannoses and their partially acetylated derivatives was efficiently carried out by assembly of appropriate oligomeric fragments using β-selective glucosylation followed by gluco to manno epimerization at a late stage of the synthetic pathway. In the course of this study, we also observed that 2-O-acetylated oligomannoses coexisted in equilibrium with the

  β-（1→4）-连接的六至八甘露糖及其部分乙酰化衍生物的合成可通过以下方式有效地进行：使用β-选择性糖基化组装适当的寡聚片段，然后在合成途径的后期进行葡萄糖到甘露糖的差向异构化。在该研究过程中，我们还观察到由于乙酰基的分子内迁移，2- O-乙酰化的低聚甘露糖与3- O-乙酰化的异构体在平衡中共存。研究了合成的低聚甘露糖和部分乙酰化衍生物的生物活性，以鉴定诱导细胞因子的最小寡聚体，如从霍山石end提取的多糖中所示。