(R)-2-(1-naphthyl)chromanone | 1101612-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-2-(1-naphthyl)chromanone
• 英文别名: 2-(1-naphthyl)chroman-4-one；(R)-2-(naphthalen-1-yl)chroman-4-one；(2R)-2-naphthalen-1-yl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1101612-52-5
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: UPZUEXDENBCKAD-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 、 (1R,4R)-2,5-二苯基二环[2.2.2]辛-2,5-二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-2-(1-naphthyl)chromanone
  参考文献：
  名称：

  铑/手性二烯催化不对称1,4-芳基硼酸加成至苯醌：获取手性黄酮的高对映选择性途径

  摘要：

  在不对称的α，β-不饱和羰基化合物的1,4加成反应中，苯醌是最具挑战性的底物之一。通过使用与手性二烯配体（R，R）-Ph-bod *缔合的铑配合物，实现了各种芳基硼酸的1,4加成，从而获得了高产率的相应黄烷酮，具有出色的对映选择性（≥ ee为97％ee，大多数基材为99％ee）。在规定的反应条件下，未观察到会导致产物对映选择性下降的开环副产物。

  DOI：

  10.1002/asia.201403290

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of 6-naphthylpterocarpans
  作者：Ádám Szappanos、Attila Mándi、Katalin Gulácsi、Erika Lisztes、Balázs István Tóth、Tamás Bíró、Sándor Antus、Tibor Kurtán

  DOI：10.1039/d0ob00110d

  日期：——

  The Heck-oxyarylation of 2H-chromenes afforded (6S*,6aR*,11aR*)-6-naphthylpterocarpans with potent antiproliferative activity. Absolute configurations and conformations of the separated enantiomers were determined by TDDFT-ECD calculations.

  2-呋喃基色素的HECk-氧杂芳基化反应产生了（6S*,6aR*,11aR*）-6-萘基扁豆素，具有强大的抗增殖活性。通过TDDFT-ECD计算确定了分离对映体的绝对构型和构象。
• Asymmetric Ion-Pairing Catalysis of the Reversible Cyclization of 2′-Hydroxychalcone to Flavanone: Asymmetric Catalysis of an Equilibrating Reaction
  作者：Lukas Hintermann、Claudia Dittmer

  DOI：10.1002/ejoc.201200838

  日期：2012.10

  The asymmetric catalytic cyclization of the simple 2′-hydroxychalcone (1) to flavanone (2), a model for the chalcone isomerase reaction, has been realized as a catalytic asymmetric ion-pairing process with chiral quaternary ammonium salts (e.g., 9-anthracenylmethlycinchoninium chloride; 9-Am-CN-Cl) and NaH as small-molecule co-catalyst. In toluene/CHCl3 solution, the process reaches an intrinsic enantioselectivity

  简单的 2'-羟基查尔酮 (1) 到黄烷酮 (2) 的不对称催化环化是查尔酮异构酶反应的模型，已被实现为手性季铵盐（例如，9-蒽基甲基辛可宁鎓）的催化不对称离子配对过程氯化物；9-Am-CN-Cl) 和 NaH 作为小分子助催化剂。在甲苯/CHCl3 溶液中，该过程达到了高达 S = 14.4 (er = 93.5:6.5) 的固有对映选择性。可逆反应分两步进行：快速初始反应接近 KR/S = 4.5 的准平衡，然后是接近 Krac = 9 的第二个缓慢外消旋阶段。提出了可逆性。氘从共溶剂 CDCl3 转移到产物 2 以及由 2 和 1 形成的迈克尔共轭物的分离证明了黄烷酮烯醇化物离子对的中介作用。动力学模型显示出与实验观察到的物种浓度和对映体过量 2 的独特的时间依赖性演化非常一致。该反应是查尔酮异构酶酶促反应的化学模型。此外，它是研究接近平衡的可逆不对称催化剂的特征行为的理想模型。该反
• 一种手性二氢黄酮的制备方法
  申请人：深圳市宝安区新材料研究院

  公开号：CN111704596B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明涉及黄酮类化合物相关的技术领域，更具体地，本发明提供一种手性二氢黄酮的制备方法。本发明第一方面提供一种手性二氢黄酮的制备方法，由式(1)所示羟基被乙烯基化的水杨醛在过渡金属以及手性配体作用下进行氢酰化反应，形成式(2)所示的手性二氢黄酮类化合物；其中式(1)与式(2)中的R、R1分别独自为氢、烷基或芳基；R’为氢、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、酯基、硝基、卤素、氰基、苄基、杂环取代基中的任意一种。
• Cyclometalated Chiral-at-Ruthenium Catalyst for Enantioselective Ring-Closing C(sp³)–H Carbene Insertion to Access Chiral Flavanones
  作者：Feng Han、Peter H. Choi、Chen-Xi Ye、Yvonne Grell、Xiulan Xie、Sergei I. Ivlev、Shuming Chen、Eric Meggers

  DOI：10.1021/acscatal.2c02423

  日期：2022.8.19

  A competing oxygen attack pathway involving the formation and [1,2]-shift (Stevens rearrangement) of an oxonium ylide intermediate was successfully suppressed in favor of a catalytic enantioselective ring-closing C(sp3)–H carbene insertion. Density functional theory calculations provide a rationale for the observed C–H insertion over the undesirable C–O formation pathway. The method provides access

  具有完全以金属为中心的手性的环金属化钌配合物催化重氮酮转化为手性黄烷酮，产率高达 99%，ee 高达 96%。涉及氧鎓叶立德中间体的形成和[1,2]-移位（史蒂文斯重排）的竞争性氧攻击途径被成功抑制，有利于催化对映选择性闭环C（sp 3）-H卡宾插入。密度泛函理论计算为在不希望的 C-O 形成途径上观察到的 C-H 插入提供了基本原理。该方法提供了获得各种手性黄烷酮的途径，这些黄烷酮被认为是具有多种生物活性的特殊支架。
• Asymmetric Intramolecular Oxa-Michael Addition of Activated α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by a Chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide Nickel(II) Complex: Highly Enantioselective Synthesis of Flavanones
  作者：Lijia Wang、Xiaohua Liu、Zhenhua Dong、Xuan Fu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.200803326

  日期：2008.10.27