Phenyl-(5-thiophen-2-yl-1H-pyrrol-2-yl)-methanone | 106367-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl-(5-thiophen-2-yl-1H-pyrrol-2-yl)-methanone
• 英文别名: phenyl(5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 106367-16-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: QTBDGUORUDQEMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methanesulfinyl-1-phenyl-5-thiophen-2-yl-pentane-1,5-dione 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以19%的产率得到Phenyl-(5-thiophen-2-yl-1H-pyrrol-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Eine bequeme Synthese von 2-Aroyl-5-arylpyrrolen

  摘要：

  2-Aroyl-5-arylpyrroles 的简便合成方法 2-Aroyl-5-arylpyrroles 是由 1,5-二芳基-2-甲基亚磺酰基-1,5-戊二酮与乙酸铵在乙酸中环缩合制备而成，收率为 20-60%。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31619

文献信息

• <scp>Cu‐Catalyzed</scp> Cascade Cyclization of Ketoxime Acetates and Alkynals Enabling Synthesis of Acylpyrroles
  作者：Zhenhua Xu、Ning Xian、Hongbiao Chen、Guo‐Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000660

  日期：2021.5

  A facile copper‐based catalytic system has been developed to enable efficient cyclization of methylketoximes and alkynals. This protocol provides a viable entry to synthetically and pharmaceutically useful 2‐acylpyrroles with a broad range of compatible functionalities. Mechanistically, a key acyl migration is probably involved that leads to the formation of N‐acyl pyrroles or otherwise NH pyrroles

  已经开发了一种简便的基于铜的催化系统，以实现甲基酮肟和炔烃的高效环化。该协议为具有广泛兼容功能的合成和药学上有用的2-酰基吡咯化合物提供了可行的入口。从机理上讲，关键的酰基迁移可能涉及通过进一步水解形成N-酰基吡咯或NH吡咯的过程。更重要的是，本反应系统还提供了通过简单添加羧酸即可实现三组分吡咯组装的机会。