4-烯丙氧基-8-羟基-3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉 | 104685-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-烯丙氧基-8-羟基-3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉
• 英文名称: 4-allyloxy-8-hydroxy-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 3-methyl-4-prop-2-enoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ol
• CAS: 104685-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: XPQUBEQRGDDKJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-烯丙氧基-8-羟基-3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉 在 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以29%的产率得到4-烯丙氧基-8-溴-3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  质子泵抑制剂的研究。I. 8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了许多8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉，并检查了它们的（H + + K +）腺苷三磷酸酶ATPase抑制和分泌活性。这些亚磺酰基化合物可以被认为是2-[（（2-吡啶基）甲基亚磺酰基]苯并咪唑类抗分泌剂的刚性类似物。所有测试的化合物均为（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物还抑制组胺诱导的大鼠胃酸分泌。其中，发现8-[（5-氟-2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉（XIVm）具有最强的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1517
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-4-nitro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline N-oxide 在 sodium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-烯丙氧基-8-羟基-3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  质子泵抑制剂的研究。I. 8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了许多8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉，并检查了它们的（H + + K +）腺苷三磷酸酶ATPase抑制和分泌活性。这些亚磺酰基化合物可以被认为是2-[（（2-吡啶基）甲基亚磺酰基]苯并咪唑类抗分泌剂的刚性类似物。所有测试的化合物均为（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物还抑制组胺诱导的大鼠胃酸分泌。其中，发现8-[（5-氟-2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉（XIVm）具有最强的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1517

文献信息

• [EN] NOVEL MICROBIOCIDAL DIOXIME ETHER DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS MICROBICIDES D'ÉTHER DE DIOXIME
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012001040A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R1, A1, X, Y6, Y7, Y8, G1, G2, G3 and p are as defined in the claims. The invention further provides intermediates used in the preparation of these compounds, to compositions which comprise these compounds and to their use in agriculture or horticulture for controlling or preventing infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, preferably fungi.

  本发明提供了以下式（I）的化合物，其中R1、A1、X、Y6、Y7、Y8、G1、G2、G3和p如权利要求中所定义。本发明还提供了用于制备这些化合物的中间体，以及包含这些化合物的组合物，并将其用于农业或园艺中，以控制或预防植物受植物病原微生物，尤其是真菌的侵害。
• Benzimidazolyl-thio-tetrahydroquinolines and anti-peptic ulcer
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04738970A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  Novel tetrahydroquinoline derivatives and salts thereof and novel imidazopyridine derivatives and salts thereof, both having excellent anti-peptic ulcer activities, and are useful as treating agents for peptic ulcers such as gastric ulcer, duodenum ulcer and the like.

  这是一段关于新型四氢喹啉衍生物及其盐和新型咪唑吡啶衍生物及其盐的介绍，它们都具有出色的抗消化性溃疡活性，可用作治疗胃溃疡、十二指肠溃疡等消化性溃疡的治疗剂。
• Imidazopyridyl-alkylthio-pyridines and anti-peptic ulcer compositions
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04880815A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  Novel tetrahydroquinoline derivatives and salts thereof and novel imidazopyridine derivatives and salts thereof, both having excellent anti-peptic ulcer activities, and are useful as treating agents for peptic ulcers such as gastric ulcer, duodenum ulcer and the like.

  新型四氢喹啉衍生物及其盐和新型咪唑吡啶衍生物及其盐，均具有优异的抗消化性溃疡活性，并可用作治疗胃溃疡、十二指肠溃疡等消化性溃疡的治疗剂。
• NOVEL MICROBIOCIDAL DIOXIME ETHER DERIVATIVES
  申请人：Nebel Kurt

  公开号：US20130102631A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R 1 , A 1 , X, Y 6 , Y 7 , Y 8 , G 1 , G 2 , G 3 and p are as defined in the claims. The invention further provides intermediates used in the preparation of these compounds, to compositions which comprise these compounds and to their use in agriculture or horticulture for controlling or preventing infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, preferably fungi.

  本发明提供公式(I)中的化合物，其中R1，A1，X，Y6，Y7，Y8，G1，G2，G3和p如权利要求书所定义。本发明还提供用于制备这些化合物的中间体，包括这些化合物的组合物以及它们在农业或园艺中用于控制或预防植物被植物病原微生物，优选为真菌侵染。
• Tetrahydroquinoline derivatives, process for preparing the same and anti-peptic ulcer compositions containg the same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0187977A1

  公开（公告）日：1986-07-23

  (a) Tetrahydroquinoline derivatives and salts thereof represented by the formula, (wherein R1aand R2a are the same or different from each other, and are each hydrogen, halogen, hydroxy, alkyl, afkoxy. alkenyloxy, alkynyloxy or alkoxy-alkoxy; R3a and R4a are the same or different from each other, and are each hydrogen, a halogen, alkyl having to 3 halogen atoms as the substituents alkoxy, alkyl, nitro or alkanoyl; ( is 0 or 1; and (b) imidazopyndme derivatives and salts thereof represented by the formula, (wherein any one of Z and Y is -CH=, then the other one is a nitrogen; R1b and R2b are the same or different from each other, and are each hydrogen, alkoxycarbonyl, halogen, alkyl, amino or hydroxy; R3b, R4b and f5b are the same or different from each other, and are each hydrogen, alkoxy or alkyl; A is alkylene group; ( is 0 or 1; provided that when Y is -CH=, Z is a nitrogen atom, and ( is 0, then R3b, R4b and R5b should not be hydrogen at the same time) both having excellent anti-peptic ulcer activities, and are useful as treating agents for peptic ulcers such as gastric ulcer, duodenum ulcer and the like.

  (a) 式中的四氢喹啉衍生物及其盐、 (其中 R1a 和 R2a 彼此相同或不同，并且各自为氢、卤素、羟基、烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基或 烷氧基-烷氧基；R3a 和 R4a 彼此相同或不同，并且各自为氢、卤素、具有至 3 个卤素原子作为取代基的烷氧基、烷基、硝基或烷酰基；( 为 0 或 1；以及 (b) 由以下式子表示的咪唑炔二甲胺衍生物及其盐类、 (其中 Z 和 Y 的任何一个是-CH=，则另一个是氮；R1b 和 R2b 彼此相同或不同，并且各自是氢、烷氧基羰基、卤素、烷基、氨基或羟基；R3b、R4b 和 f5b 彼此相同或不同，并且各自是氢、烷氧基或烷基；A为亚烷基；( 为 0 或 1；但当 Y 为 -CH=，Z 为氮原子，且( 为 0 时，则 R3b、R4b 和 R5b 不应同时为氢)，两者均具有优异的抗消化性溃疡活性，可用作胃溃疡、十二指肠溃疡等消化性溃疡的治疗剂。