3-(3-bromopropoxy)-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 114050-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3-bromopropoxy)-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(3-bromopropoxy)-7-methoxy-2-(p-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；3-(3-Bromopropoxy)-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one；3-(3-bromopropoxy)-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 114050-92-9
• 化学式: C₂₀H₁₉BrO₅
• 分子量: 419.272
• InChiKey: HRDZTGNECAQJBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromopropoxy)-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 、 7-ethoxy-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-hydroxy-chromen-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bhandari; Sodani; Sharma, Journal of the Indian Chemical Society, 2006, vol. 83, # 11, p. 1113 - 1117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(3-bromopropoxy)-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有苯并恶唑作为潜在抗病毒剂的新型黄酮醇衍生物：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列含有苯并恶唑的黄酮醇衍生物，并通过核磁共振 （NMR） 和高分辨率质谱 （HRMS） 确定了所有目标化合物的结构。通过单晶 X 射线衍射分析进一步证实了 X2 的结构。生物活性测试结果表明，一些目标化合物在体内对烟草花叶病毒 （TMV） 具有优异的抗病毒活性。特别是，X17 对 TMV 的疗效和保护活性的中位有效浓度 （EC50） 值分别为 127.6 和 101.2 μg/mL，优于宁南霉素 （320.0 和 234.6 μg/mL）。初步机制研究结果表明，X17 对 TMV 外壳蛋白 （TMV-CP） 具有很强的结合亲和力，这可能会阻碍 TMV 颗粒的自组装和复制。此外，X17 能够有效抑制烟叶膜脂质过氧化，促进 O2− 从体内清除，从而提高烟草植株的抗病性。因此，含有苯并噁唑的黄酮醇衍生物的设计合成为新型抗病毒药物的开发提供了价值。  图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10786-5